S-1,1'-联-2-萘酚作为有机催化剂的应用

S-1,1'-联-2-萘酚，英文名为(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol，常温常压下为白色或者灰白色结晶固体，微溶于水，可溶于常见的有机溶剂。S-1,1'-联-2-萘酚是一种手性联萘酚，具有显著的酸性，常用作有机合成中间体和有机化学反应中的催化剂，在基础化学研究中有广泛的应用。

结构性质

S-1,1'-联-2-萘酚结构中含有两个羟基，这两个羟基具有显著的酸性，在溶液状态下容易电离出氢离子。这种性质使得该物质可用作酸性有机催化剂，可催化多种手性有机转化反应例如不对称亲核加成反应、不对称氧化反应，并且可以通过改变pH值来控制其反应性质。由于S-1,1'-联-2-萘酚具有手性结构，因此它显示出手性特征，如旋光性和对映异构体。

催化有机反应

S-1,1'-联-2-萘酚的酸性和手性结构使其成为重要的酸性有机催化剂，可用于各种手性有机反应，具有广泛的应用潜力。

图1 S-1,1'-联-2-萘酚催化双键的环氧化反应

在氩气环境下，在一个Schlenk烧瓶中装入预先干燥的4Å分子筛（400.0毫克）、S-1,1'-联-2-萘酚（0.05毫摩尔）、镱盐（0.05毫摩尔）、三苯基氧膦（84.0毫克，0.30毫摩尔）和经过蒸馏干燥的四氢呋喃（0.75毫升）。在30℃下将该溶液搅拌1小时，然后往反应混合物中加入无水叔丁基过氧化氢（215μL，1.00mmol，4.7M在甲苯中）的溶液。所得的反应混合物在30℃下搅拌1小时，向反应混合物中加入原料烯酮（0.50mmol）。所得的反应混合物在30℃下搅拌反应2天。反应结束后，用饱和的NH4Cl溶液水解反应混合物，然后用乙酸乙酯提取有机相，将有机相在无水Na2SO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Kadiri, Moulay Youness; et al Tetrahedron Letters (2012), 53(47), 6335-6338