带你认识对氟苯甲酰氯

简介

对氟苯甲酰氯是一种化学物质，分子式C₇H₄ClFO，又名4-氟苯甲酰氯，分子量为158.56，熔点是10 ℃，沸点为193 ℃；密度比水大，为1.342g/ml，无色或淡黄色液体，具有刺激性气味。它在常温下易挥发，可以溶解在许多有机溶剂（如乙醇、乙醚和二氯甲烷）中。它是一种酰卤化合物，可以与胺、醇等亲核试剂反应，生成相应的氨基化合物或酯类化合物。此外，它还可以被氢氧化钠等碱催化加成反应，生成对氟苯甲酸等产物。

主要应用

对氟苯甲酰氯是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药和染料等领域。

1.可以作为药物合成中的保护基用于合成药物和农药等有机化合物，是合成杀菌剂氟吗啉、新型强效脑血管扩张药物"氟苯桂嗪"及治疗老年神经性痴呆症药物"都可喜"等药物的一个重要中间体[1],也是合成盐酸奈比洛尔的重要原料[2]。

2.也可以用于合成含羰基的有机化合物[3]。它可以与醇或胺反应生成相应的酯或酰胺。这种反应可以通过引入不同的底物和反应条件来实现多样化的产物。

3.还可以用于涂料、染料、树脂和塑料等材料的生产。它可以作为聚合反应的起始物质，通过聚合反应将其转化为具有不同性能的高分子材料[4]。

总之，氟苯甲酰氯在有机合成和高分子材料的制备中拥有广泛的应用，具有重要的科学研究和工业生产价值。

合成

对氟苯甲酰氯可以通过不同的合成方法获得。常用的合成方法是将对氟苯甲酸与氯化亚砜反应[5]，反应结束后蒸去氯化亚砜得产品。具体步骤如下：

将对氟苯甲酸和无水氯化亚砜混合，并搅拌使其反应，生成氟苯甲酰氯。反应方程式如下：C₆H₄FCOOH + SOCl₂ → C₆H₄FCOCl + SO₂ + HCl

其中，对氟苯甲酸为底物，无水氯化亚砜为氯化试剂，反应在惰性气体保护下进行。反应后，可通过减压蒸馏或萃取等方法纯化得到对氟苯甲酰氯。值得注意的是，这个反应涉及到有毒和腐蚀性的试剂，需要在严格的安全操作下进行。同时，反应中间体和产物也都具有一定的危险性，需妥善处理和储存。此外，也可通过对氟甲苯为原料[1,6],以氯化、水解反应合成对氟苯甲酰氯。

缺点

氟苯甲酰氯虽然在有机合成和高分子材料的制备中拥有广泛的应用，但也存在以下几个缺点：

1.毒性较大，具有刺激性、腐蚀性和致癌性等危险特性。使用时需要注意安全操作，防止接触和吸入。

2.容易受热和水分影响而分解，降低了其稳定性和贮存寿命。因此，在使用和储存时需要避免受热、潮湿和阳光直射。

3.成本较高，限制了其在工业规模上的应用和推广。

4.不环保,氟苯甲酰氯的生产和使用会产生一定的环境污染，如废弃物处理困难、排放有害气体等问题。这些都增加了环境治理和监管的负担。

综上所述，氟苯甲酰氯虽然有着重要的应用价值，但也存在一些明显的缺点和危险性。在使用和生产时，需要注重安全防护和环境保护，并积极探索更加环保、安全、经济的替代方法和技术。

参考文献

[1]张军. 对氟苯甲酰氯的合成[J]. 有机氟工业, 2011(4):2.

[2]罗开伟. 盐酸奈比洛尔的合成工艺研究[D]. 吉林大学, 2015.

[3]邱兆斌, 莫志深, 于英宁,等. 聚醚醚酮醚酮的合成与表征[J]. 应用化学, 1998(06):94-95.

[4]高莉, 焉晓明, 贺高红. 咪唑鎓功能化长侧链聚苯醚阴离子膜的制备与性能研究[J]. 膜科学与技术, 2022, 42(6):6.

[5]方永勤, 席化远. 对氟苯甲酰氯的合成[J]. 常州大学学报（自然科学版）, 2012(001):024.

[6]杨德耀, 张泰铭, 毕义霞, et al. 对氟苯甲酰氯的制备方法:, CN104098464A[P].