3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成硫脲类生物活性分子

3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛，英文名为3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde，常温常压下为淡黄色至黄色或者米色结晶粉末。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛是一种苯酚类衍生物，具有一定的酸性，但是受苯环结构中两个叔丁基的位阻影响，其酚羟基的反应活性小于苯酚。该物质可用作有机合成与医药化学中间体，可用于抗生素药物分子和生物活性分子的制备。例如有相关文献报道，该化合物可用于合成具有抗菌性质的硫脲类生物活性分子。[1]

合成生物活性分子

3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛的分子结构中含有一个酚羟基和一个醛基，具有较高的化学反应活性，可以发生多种化学反应，如氧化反应、取代反应等，其具有一定的抗氧化性，可以用于制备抗氧化剂、光稳定剂等。其抗氧化性能主要来自于其分子中的羟基官能团和苯环结构，这些官能团和结构可以捕捉和中和自由基，从而达到抗氧化的效果。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛结构中的酚羟基由于位阻的因素表现出较低的亲核性能，即便在强碱的作用下其也很难和亲电试剂例如烷基卤代物发生反应。借助3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛结构中的醛基基团，该物质可用通过和硫脲化合物进行缩合反应制备相应的硫脲类生物活性分子。

图1 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成硫脲类生物活性分子

在一个干燥的反应烧瓶中，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和乙酸加入到4-苯基硫代氨基甲酸酯在无水乙醇和水的混合溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并让其在回流状态下搅拌反应1小时。反应结束后，先将混合物冷却到环境温度，然后在真空下通过过滤收集沉淀物，用水清洗沉淀物并将其在真空下进行干燥处理，即可得到目标产物硫脲类生物活性分子。[1-2]

参考文献

[1] de Aquino, Thiago M.;et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2008), 16(1), 446-456

[2] Enes, Roger F.; et al Chemistry - A European Journal (2006), 12(17), 4646-4653