2,2-二甲基四氢呋喃作有机溶剂的应用

2,2-二甲基四氢呋喃，英文名为2,2-dimethyl-tetrahydrofuran，常温常压下为无色透明液体，具有一定的挥发性和刺激性气味。作为四氢呋喃的衍生物，2,2-二甲基四氢呋喃具有和四氢呋喃类似的物理化学性质，其可溶于水并且可以和常见的有机溶剂混溶，由于其较高的沸点和较强的溶解性，该物质在有机合成化学中常用作有机溶剂。2,2-二甲基四氢呋喃也可用作有机合成中间体，通过开环官能团化反应可制备多种有机功能分子，在有机合成方法学基础研究中有一定的应用。

应用

2,2-二甲基四氢呋喃具有较高的化学稳定性，这种化学稳定性主要是由于2,2-二甲基四氢呋喃分子中的两个甲基基团和四氢呋喃环的化学结构，使其分子极性较低，不易与其他化合物发生化学反应，也不易被氧化或水解。由于2,2-二甲基四氢呋喃具有很好的溶解性和较低的挥发性，其可作为有机溶剂广泛应用于有机合成反应中。此外，除了用作有机溶剂之外，2,2-二甲基四氢呋喃也可用作有机合成中间体，其可在过渡金属的作用下发生一系列的开环官能团化反应。[1]

图1 2,2-二甲基四氢呋喃的应用

在35℃下，往一个干燥的100毫升反应烧瓶中，将碘化锌（40毫克，0.1毫摩尔）加入到2,2-二甲基四氢呋喃（5毫摩尔）和三甲基硅基苯基硒（6毫摩尔）在二氯甲烷（5mL）中的溶液里。然后在35℃的条件下将所得的反应混合物进行搅拌反应25小时。反应结束后，通过往所得的反应混合物中加入几滴吡啶（约0.2mmol）来淬灭该混合物。将所得的反应混合物进行过滤以除去吡啶-碘化锌复合物的沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，最后将得到的残余物在减压下进行蒸馏，即可得到目标产物分子。[1-2]

参考文献

[1] Miyoshi, Noritaka; et al Synthesis (1988), (3), 175-178

[2] Krishnamurthy, S.; Brown, Herbert C. Journal of Organic Chemistry (1979), 44(21), 3678-82