重要有机化合物-三甲基碘化锍

三甲基碘化锍的简述

三甲基碘化锍是一种无色固体物质，其名称中的“三甲基”表示分子中含有三个甲基基团，而“碘化锍”则指其分子中含有碘和氮原子。这种化合物最早由英国化学家亨利·莫泽利（Henry Moist Lefroy）于1898年首次制备。当时，莫泽利正在研究含氮有机化合物的合成方法。他通过将碘和氮原子进行反应，成功地合成了该物质。这项发现引起了其他化学家的兴趣，并成为有机化学领域的重要发现之一。随着时间的推移，人们逐渐认识到它在化学合成中的重要性，可用于制备各种有机化合物，包括酰胺、羧酸和酮等。此外，三甲基碘化锍还具有催化作用，可以促进某些有机反应的进行。

理化性质

三甲基碘化锍的分子式为C₉H₁₈IN₂，分子量为 334.16 g/mol。在常温下呈现出类似盐的结晶形态。以下是它的相关理化性质：

熔点和沸点： 160-162 ℃（分解），暂无沸点数据。

溶解性： 在水中不易溶解，但可以在乙醇、丙酮和乙腈等有机溶剂中溶解。

稳定性： 在空气中相对稳定，在干燥条件下可以保存较长时间。但当受到高温或光照等外界因素影响时，它可能会发生分解反应，产生危险的气体（如碘化氢）。

化学性质： 可作为强氧化剂将某些有机物氧化成羧酸。此外，它还具有催化作用，可以促进某些有机反应的进行，例如酰胺合成。但同时也要注意其可能存在的安全隐患。

合成与制备

三甲基碘化锍可以通过碘和亚硝基三甲基胺反应而成，具体的合成步骤如下：

1.在干燥惰性气氛下准备亚硝基三甲基胺，并在冰水混合物中将其冷却至 0 ℃以下。

2.在另一个干燥的容器中，称取适量的碘，溶于无水四氢呋喃或乙腈中，制成碘溶液。

3.缓慢向冷却后的亚硝基三甲基胺中滴加碘溶液，同时控制反应温度在 0 ℃以下。滴加过程中，产生了一种黄色固体沉淀，即为三甲基碘化锍。

4.将沉淀过滤并用无水乙醇洗涤，以除去残留的碘离子和杂质。最终得到高纯度的三甲基碘化锍。

需要注意的是，由于三甲基碘化锍具有强氧化性和易挥发性，合成时需采取严格的操作措施和安全措施。此外，合成过程需在惰性气氛下进行，以避免受到空气中的湿气和其他杂质的干扰。

应用

三甲基碘化锍在有机化学中具有重要的应用价值，以下是它的一些主要应用：

作为强氧化剂[1]：由于其极强的氧化性能，它可以将某些有机物氧化成羧酸、酮和醛等。例如，可将烷基苯氨基反应生成苯甲酰氨。

作为脱保护试剂：可以去除一些醇和醚类分子中的保护基团，使它们暴露出原本隐藏的活性基团。

作为催化剂：还可用作催化剂，促进多个有机反应的进行，如酰胺的合成等。

其他应用：还能用于制备吡啶类化合物，以及其他有机化学领域的研究中[2]。

参考文献

[1]王红霞, 叶景泉, 姜中兴. 螺内酯的合成[J]. 中国医药工业杂志, 2005, 36(1):3.

[2]冯志祥, 张万年, 周有骏,等. 抗真菌药物氟康唑的制备方法:, CN1353108A[P]. 2002.