1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷的制备方法

发布日期:2023/5/16 9:22:13

简介

1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷是一类具有生理活性和潜在医学用途的有机硅磷化合物。由于硅基的保护作用和具有较高脂溶性等特点，提高了有机药物的药效并能延长其有效期，因而受到人们的广泛关注。1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷也是一类重要的合成试剂，具有丰富多采的化学反应性能，已被广泛地用于有机合成的许多方面。3-羟基-6-甲基吡啶是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于硅烷基具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此它在医药研究中是一个热点领域[1]。

制备

图11-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷的制备路线

方法一：0°C下，将（19.5 g）ClSiMe3和（5.22 g）β-氯丙酸盐在10 mL THF中加入3.31 g Na（144 mg，1.2当量），在30 mL THF中切成立方块（5 mm）。将氩气下的反应烧瓶浸入0-5°C冷却的超声波清洗槽中。通过气相色谱法或薄层色谱法监测反应的完成情况（75分钟）。用硅藻土过滤混合物。在真空下除去溶剂得到标题化合物1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷。合成路线如图1所示[2]。

方法二：向装有钠（s，1.51g，65.5mg原子）的烧瓶中加入乙醚（28mL），将其切成5mm的小立方体并用己烷（2x10mL）洗涤，随后将混合物冷却至0℃，然后加入氯三甲基硅烷（3.65mL，28.8mmol）和3-氯丙酸酯（3.55mL，2.86mmol）。将烧瓶浸入超声清洗浴（VIII）中，并在0摄氏度下保持2.5小时，然后在室温下保持2.2小时，由此GC迹线指示完全转化。悬浮液经硅藻土（30mL）过滤并真空浓缩，得到2.82g油状1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷，产率57%。合成路线如图1所示。