6-甲氧基喹啉的合成
发布日期:2023/5/12 10:35:14
6-甲氧基喹啉及其衍生物是合成强心、降压、治疗糖尿病、促进脑循环、抗哮喘和抗溃疡药物的重要中间体，且其衍生物在对HIV-1逆转录酶非核苷抑制剂的设计和改进病毒抗性方面也起到了重要作用。此外，6-甲氧基喹啉还是重要的环境分析试剂。目前6-甲氧基喹啉合成大都采用Skraup合成法。Skraup合成法是将芳胺、丙三醇或α，β-不饱和醛或酮、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷或三氯化铁等氧化剂一起反应，生成喹啉及其衍生物。但是α，β-不饱和醛或酮不易聚合，丙三醇和硫酸反应过于激烈而炭化变黑，造成收率低，并且实验操作复杂。
合成方法
CN103804289B公开一种6-甲氧基喹啉的合成方法，其特征在于，包含以下步骤：
(1)按摩尔比计，向1份对甲氧基苯胺中加入4.3-4.5份丙三醇、0.50-0.54份对甲氧基硝基苯、0.20-0.25份硫酸亚铁和1.0-1.3硼酸，再慢慢滴加浓硫酸，加入的浓硫酸的体积与丙三醇的体积比是1：6；
(2)加入浓硫酸后，开始升温到140℃回流8-8.5小时；
(3)自然冷却至室温，用氢氧化钠溶液将反应液中和，使pH在5.5；
(4)用倾倒法将上浮的树脂除掉后，抽滤，固体用蒸馏水洗涤三次，抽干后，再用乙酸乙酯洗涤三次，合并有机相；再将水相用乙酸乙酯萃取三次，合并所有有机相；
(5)减压蒸馏蒸出乙酸乙酯，得6-甲氧基喹啉。
本发明的有益效果是：加入抑制剂硫酸亚铁和硼酸，有效防止反应过于激烈，使收率增高，整个过程操作简单，原料易得。
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