(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的转化应用

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺，英文名(1R,2R)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末，不溶于水可溶于强极性的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亚砜等等。(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺属于有机胺类化合物,具有显著的碱性和较强的亲核性，可用作手性有机合成和医药化学中间体，在药物分子和农药化学品生产中有一定的应用。

结构性质

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺是一种低熔点固体，当环境温度较高时其会呈现出液体状态。由于(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺分子结构中含有两个氮原子，氮原子上带有孤对电子，容易受到氧化剂的攻击，形成相应的氮氧化合物。因此，在使用和储存该物质时，应该注意避免其接触强氧化剂，以保持其稳定性和活性。

转化应用

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺结构中含有两个氮原子，氮原子上都带有孤对电子，可以与金属离子形成配位键，形成相应的络合物。这些络合物在催化和有机合成等领域中具有重要的应用。需要注意的是，(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺作为配体用于络合过渡金属时，其立体构型对反应的选择性和立体化学环境有重要影响。因此，在设计和合成相关的配合物时，需要考虑其立体构型和空间取向等因素，以优化反应的效率和选择性。[1]

图1 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的应用

在充满氮气的手套箱中，用CoBr2（437毫克，2毫摩尔）和四氢呋喃（5毫升）加入到一个装有磁性搅拌棒的20毫升反应烧瓶中。将(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺（313毫克）在四氢呋喃（5毫升）中的溶液慢慢地加入上述反应溶液中。可以观察到反应混合物从最初的粉红色悬浮液最终变成了蓝色溶液，在室温下将该混合物搅拌2小时。反应结束后，直接将反应混合物在减压下进行浓缩。然后向该混合物中加入戊烷，在减压下除去挥发物。重复这一过程，直到从小瓶中完全除去所有四氢呋喃（戊烷应呈无色，这通常在重复两到三次戊烷添加/除去循环之后可以完全除去）。最后在减压下干燥悬浮液，即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Ludwig, Jacob R. ; et al Organic Letters (2021), 23(3), 625-630

[2] Jin, Myung-Jong; Tetrahedron Letters (2002), 43(41), 7409-7411