(R)-1-(1-萘基)乙胺的合成应用

(R)-1-(1-萘基)乙胺，英文名为(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine，常温常压下为淡黄色至棕色透明液体，不溶于水但是易溶于强极性有机溶剂包括二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等。(R)-1-(1-萘基)乙胺是一种手性胺类化合物，具有一定的碱性，可用于手性医药化学品的制备，例如它是药物分子盐酸西那卡塞的关键合成原料。

结构性质

(R)-1-(1-萘基)乙胺分子中含有一个乙胺基和一个1-萘基，这些基团使得分子极性增大，从而增强了其与极性溶剂的亲和力，这种亲和力使得(R)-1-(1-萘基)乙胺在醇和酯等极性溶剂中易于溶解，但在非极性溶剂中溶解性较差。(R)-1-(1-萘基)乙胺是一种手性分子，其分子中含有一个手性中心，因此具有旋光性。该分子的旋光度取决于其立体异构体的构型，即该物质的旋光度与它的对映异构体的旋光度大小和符号相反。

合成应用

(R)-1-(1-萘基)乙胺可用作医药化学中间体，可用于药物分子盐酸西那卡塞的合成，盐酸西那卡塞适用于治疗慢性肾病(CKD)维持性透析患者的继发性甲状旁腺功能亢进症。

图1 (R)-1-(1-萘基)乙胺的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将(R)-1-(1-萘基)乙胺(0.96毫升，6.00毫摩尔)、碳酸氢钠(2.10克，25.00毫摩尔，4.17当量)和硫酸铜(77毫克，0.48毫摩尔，8摩尔%)悬浮在MeOH/Et2O/H2O的混合溶液(60毫升，3:2:1)。然后向所得的反应混合物中加入无氟丁烷磺酰胺（2.93克），在室温下搅拌该反应混合物20小时。然后依次用H2O（50mL）和Et2O（3×50mL）萃取反应混合物三次，分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥，所得的滤液在减压下除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（戊烷/EtOAc，100:1到40:1）进行分离提纯产品。[1]

参考文献

[1] Zurro, Mercedes; et al Chemistry - A European Journal (2016), 22(11), 3785-3793