N-(叔丁氧羰基)乙醇胺相关介绍

理化性质

N-(叔丁氧羰基)乙醇胺的分子量161.20，分子式为C₇H₁₅NO₃，中文别名有BOC-甘氨酸 ， 2-(叔丁氧羰氨基)-1-乙醇 等。纯净的N-(叔丁氧羰基)乙醇胺为透明或淡黄色粘性液体，密度为1.042g/mL，折射率为1.449。在水中易溶，在乙醇、二甲基亚砜等有机溶剂中也有较好的溶解性。它可被还原成N-乙醇基乙醇胺或脱羰化为N-乙醇基乙醇胺。此外，由于含有乙醇胺官能团，它还具有一定的碱性。

用途

N-(叔丁氧羰基)乙醇胺是一种重要的有机化合物，在医药领域具有广泛的应用，主要包括以下几个方面：

1.作为医药中间体：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺在糖尿病、高血压、肝炎等常见疾病的治疗药物中应用广泛。例如，它可以作为一些血管紧张素转换酶抑制剂的中间体，或者是某些口服降糖药物的前体。

2.作为有机合成试剂：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺还可以作为有机合成中的重要试剂，例如它可以与一些有机卤化物反应生成相应的胺类化合物,是胺类衍生物。此外，还用做氨基酸保护，用于合成磷脂酰丝氨酸(phosphatidyl)乙醇胺和鸟氨酸(ornithine)。

3.作为表面活性剂：该化合物也可以作为表面活性剂使用，常用于染料、涂料、胶水等产品中，帮助提高产品的分散性和稳定性。

4.其他应用领域：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺还可用于某些特殊聚合物的制备、某些防腐剂中等。

总之，由于N-(叔丁氧羰基)乙醇胺化合物性质多样、结构稳定，它在医药与有机合成等领域的应用广泛。

制备

1.向二乙醇胺中加入氯化苄，加热至回流状态反应1～1.5h，冷却至23～28℃，加入氯化亚砜，待反应完全后通液氨反应2.5～3.5h，冷却至23～28℃，加入二碳酸二叔丁酯搅拌反应0.5～1h，通入氢气脱苄基，即得产物N-(叔丁氧羰基)乙醇胺[1]。

2.取丁二酸二叔丁酯和巯基乙醇在碱性条件下反应，得到 N-(叔丁氧羰基)巯基乙醇,将 N-(叔丁氧羰基)巯基乙醇与氨水或一定浓度的氢氧化钠溶液反应，生成 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺。

需要注意的是，以上合成过程中产生的一些中间体和副产物可能对环境和人体有害，所以操作时要注意安全和环保。

生物活性

N-(叔丁氧羰基)乙醇胺是一种非常重要的生物材料，具有多种生物活性效应和应用：

抗肿瘤活性：研究表明，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺可通过抑制肿瘤细胞增殖及诱导肿瘤细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤活性[2]。

免疫调节作用：该化合物还能够促进免疫反应和增加机体免疫力，被广泛用于医药领域中作为免疫调节剂或免疫增强剂。

抗氧化作用：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺还具有良好的抗氧化作用，可以有效清除自由基、减轻氧化应激等作用。

神经保护作用：该化合物还能够通过提高神经元存活率、减轻神经元损伤等机制发挥神经保护作用，被用于治疗神经系统相关疾病。

总的来说，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺是一种具有广泛生物活性的化合物，具有很大的应用潜力。不过，由于其作用机制和生物效应复杂，因此还需要进一步的研究来揭示其具体的作用机制和应用前景。

参考文献

[1] KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.; Tecno Network Shikoku Co.,Ltd. Patent: EP1550651 A1, 2005 ; Location in patent: Page/Page column 32-33 ;

[2] An S, et al. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562.