正己胺的应用

正己胺，英文名1-hexanamine，常温常压下为无色或者浅黄色液体，具有显著的氨臭味，在水中一定的溶解度并且能与大部分有机溶剂混溶。正己胺属于有机胺类化合物，具有一定的碱性，在有机化学中可作为缚酸剂和有机合成中间体，多用于染料和生化试剂的制备。

结构性质

正己胺结构中含有氨基官能团，具有一定的亲核性，可参与亲核取代反应；正己胺还可与醛、酮等有机化合物发生缩合反应，生成相应的亚胺类产物。正己胺容易被氧化剂氧化成氮氧化物，这是由于正己胺中的氨基官能团富电子性较强，容易被氧化剂夺去电子而发生氧化反应。

应用

正己胺可作为有机合成中间体，多用于有机功能分子的合成，其结构中的氮原子可以和两分子的羰基化合物发生脱水缩合反应，生成相应的吡咯类化合物。这种反应通常被称为“Hantzsch吡咯合成法”，是一种简单而高效的方法，能够在温和的条件下合成多种吡咯类化合物。[1]

图1 正己胺的应用

将1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮（0.5mmol）、正己胺（0.5mL）和5% 磷酸的水溶液（19mol%，0.1mL）依次加入到装有搅拌棒的，干燥的25 mL Schlenk管中。然后在空气气氛下，将反应混合物在140 ℃下搅拌反应8小时。通过TLC点板监测反应进度，等待反应完成后，将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加入1M盐酸以中和该溶液。用乙酸乙酯萃取该混合物三次，分离出有机层。用水洗涤合并的有机层，将合并的有机层在MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Ibrahim, Yusuf Ajibola; et al Journal of Molecular Structure (2022), 1252, 132123

[2] Reichert, Elaine C. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(6), 3323-3329