3-溴噻吩的应用

3-溴噻吩，英文名为3-Bromothiophene，透明至淡黄色液体，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂包括氯仿，苯，乙醚以及四氢呋喃。3-溴噻吩属于噻吩类衍生物，是一种常用的有机合成与医药化学中间体，可用于含噻吩单元药物分子的结构修饰和合成，在医药化工生产中有较为广泛的应用。

结构性质

3-溴噻吩是一种富电子芳烃溴化物，其中的溴原子具有良好的亲电性，可以在金属钯的催化下进行Suzuki偶联反应，与不同的芳基或烯基硼酸酯反应，生成相应的取代产物。这种反应是有机合成中非常重要的方法之一，可以构建C-C键，形成复杂的有机分子结构。

应用

3-溴噻吩分子中的噻吩环上的2号位也具有较高的化学反应活性，可以进行多种化学反应，如亲核试剂的加成、还原、取代等反应。3-溴噻吩的这种化学反应活性使其在有机合成中具有广泛的应用价值，可以用于构建复杂的天然产物、药物分子和功能性材料等。[1]

图1 3-溴噻吩参与的Suzuki偶联反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入Pd(OAc)2(22.4毫克，0.10毫摩尔)、tBu-JohnPhos(59.7毫克，0.2毫摩尔)、氟化钾(1.74克，30.0毫摩尔)和(2-氟苯基)硼酸(1。 72克，12.3毫摩尔），将上述反应混合物抽真空并用氮气回填3次，然后往反应混合物中加入四氢呋喃（12毫升），接着在氮气氛围下加入3-溴噻吩（0.94毫升，10.0毫摩尔）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时，然后用乙醚（20毫升）稀释并通过硅藻土垫过滤除去不溶性沉淀。所得的滤液用水清洗，水相分离，用乙醚（3×20毫升）萃取水层三次。将合并的有机部分干燥（MgSO4），过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷）进行分离提纯即可得到Suzuki偶联产物。产物为无色液体。[2]

参考文献

[1] Getmanenko, Yulia A.; et al Journal of Organic Chemistry (2012), 77(23), 10931-10937

[2] Ball, Liam T.; et al Journal of the American Chemical Society (2014), 136(1), 254-264