1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐的合成与应用

1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐，英文名Imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride，常温常压下为表示或者灰白色固体，在水中一定的溶解性，可溶于强极性有机溶剂，但是不溶于地低极性的醚类有机溶剂和非极性溶剂例如正己烷等。1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐是一种叠氮盐，在碱性条件下可以转变为相应的叠氮负离子，该负离子具有极强的亲核性，可和烷基卤代烃发生亲核取代反应。该物质可作为有机合成与材料化学中间体，多用于生物活性分子和有机功能材料的合成。

合成方法

图1 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，于零度条件下，向叠氮化钠（13.0克，0.2摩尔）在无水乙腈（200毫升）中的悬浮液中缓慢地滴加硫酰氯（16.2毫升，0.2摩尔），然后将所得的反应混合物搅拌过夜。在零度条件下，将咪唑（27.2克，0.4摩尔）分批次地加入到上述反应混合物中，将所得的浆液继续搅拌反应5小时。用乙酸乙酯（400mL）稀释反应混合物，然后向其中再加入400 mL水。分离出有机层并用水（2x400 mL），饱和NaHCO3水溶液（2x400 mL）和盐水（400 mL）依次洗涤有机层。将有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理。然后在搅拌的情况下向所得的滤液中缓慢地滴加HCl/EtOH混合溶液，所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应若干个小时。反应结束后直接将反应溶液在真空下进行浓缩处理，即可得到目标产物分子1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐。[1-2]

应用

1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐可用作有机合成与材料化学中间体，可用于咪唑类生物活性分子和有机材料的合成与生产。在有机合成化学中，该化合物可以和含有氨基基团的有机分子进行亲核取代反应，衍生出相应的叠氮化合物。

参考文献

[1] Lv, Fengping; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(24), 7661-7670

[2] Bachl, Juergen; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(25), 5294-5297