吡啶的结构与用途

吡啶在常温下是一种无色液体，有强烈的不愉快气味，熔点 -41.6 ℃，沸点 115.2 ℃，蒸气压 2.133 kPa (20 ℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP 0.73，相对密度0.981 9，闪点 21 ℃，爆炸极限 1.8~12.4 %。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶剂，可以溶解各种有极性或无极性的化合物，甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是：吡啶环上被取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。

结构

吡啶从化学分子结构上看，是一个氮原子取代了苯环上的一个碳原子而形成的化合物，是苯的等电子体。吡啶中氮原子的5个电子，1个用来与其它碳原子形成大π键，因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应，吡啶π电子云分布不均匀，其共振能小于苯（吡啶为117 kJ·mol-1，苯为150 kJ·mol-1）。氮的诱导效应还反映在C-N键长（135 pm）小于苯环中C-C键长，吡啶环中C-C键长与苯环相同（139 pm）。吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C4 H4 N2的化合物依次为哒嗪、嘧啶和吡嗪。  

用途

吡啶除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括农药、药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。  

毒性

吡啶有毒，通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。[19]吡啶中毒急性的影响包括头晕，头痛，缺乏协调，恶心，流涎，食欲不振，可能发展成腹痛，肺淤血，神志不清。人体的最低致死量（LDLO）为500 mg/kg。口服半数致死量（LD50）为891 mg/kg。高剂量的吡啶具有麻醉作用，其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。[21]吡啶也可能有轻微的神经毒性，遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。