1,1-二苯乙烯的性质与应用

1,1-二苯乙烯，英文名1,1-Diphenylethylene，常温常压下为无色或者金黄色透明液体，不溶于水，但是可与常见的有机溶剂混溶。1,1-二苯乙烯属于苯乙烯类衍生物，由于双键和两个苯环存在共轭作用，该化学品具有独特的电子云密度，可发生多种有机转化反应。例如该物质可以用于捕获自由基，具有高度反应活性的自由基和1,1-二苯乙烯发生结合之后，可以获得稳定性更好的苄基自由基。

结构性质

1,1-二苯乙烯分子中含有一个碳-碳双键，双键可以和氢气、卤素等亲电试剂发生加成反应，形成双键官能团化的产物。1,1-二苯乙烯由于其分子中含有一个碳-碳双键，使得其分子具有较高的亲电性，可以与自由基发生加成反应。

应用

1,1-二苯乙烯具有高化学反应活性的双键，可以发生一系列的化学转化反应，例如双键的硼氢化反应，硅氢化反应等等。鉴于其独特的共轭结构，该物质也常用于有机化学反应中自由基机理的探究，在自由基反应体系中，该物质作为自由基捕获剂可以捕获并稳定自由基，从而抑制或延缓自由基引发的反应。此外，1,1-二苯乙烯作为自由基捕获剂还具有一定的优点，如不易引起二次污染、毒性低、价格便宜等，因此在有机合成、材料化学等领域得到了广泛的应用。[1]

图1 1,1-二苯乙烯的应用

在室温下，用注射泵在4小时内向1,1-二苯基乙烯（1.88克，10.4毫摩尔）、Rh2（OAc）4（3.4毫克。7.7微摩尔）在二氯甲烷（9.4毫升）中的悬浮液中加入重氮乙酸乙酯的二氯甲烷溶液（415微升，3.95毫米）。所得的反应混合在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩，蒸发掉有有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯正己烷，梯度洗脱）进行分离纯化，即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Cebular, Klara; et al Pure and Applied Chemistry (2018), 90(2), 377-386

[2] Gomes, Luis F. R.; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(4), 1449-1453