1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯的性质及其用途

简介

有机含氮杂环烯烃在环氧化合物存在下是一种活性极高的羰化、脱羰催化剂。1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 (DBN)可用作甲醇羰化制甲酸甲酯等反应的催化剂。国内虽有人对1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯做过部分研究，但其结果难以重复。最近有报道，从应用于气体传感器的角度出发，研究员通过对分离产物和光谱的分析，探索了八氟环戊烯（C5F8）与1，5-二氮杂双环[4，3，0]壬-5-烯的反应。结果表明，起亲核反应朝着C5F8分子的双键进行，伴随着氢氧根阴离子在环境下对C5F8部分的氟化碳键的攻击，形成独特的C5F8修饰的加合物。本反应有助于开发一种用于快速和选择性传感的新型技术，该技术可用于开发环境和蚀刻加工厂领域的报警系统[1]。

图1 1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯

性质

1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯是一种无色或淡黄色液体，在有机溶剂中溶解性较好，可溶于丙酮、乙醚、乙腈、苯等；难溶于石油醚。亦可与水混溶，但可能会不稳定，发生水解破坏，生成环内酰胺。两种碱在使用过程中应避免与氧化剂或酸混用。1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯含有两个氮原子，其中aN是sp3 杂化Nc是sp2 杂化，并且都有一对裸露在外的孤对电子；其中 Nc的 sp2 杂化轨道与Cb的sp2轨道构成重键，使2个相近的氮原子表现出了协同作用，这种结构决定了DBN具有强碱性[2]。

用途

1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)通常作为催化剂，在有机合成中发挥着重大作用。例如：在甲醇羰化合成甲酸甲酯(MF)反应中的活性实验结果表明，1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯在环氧丙烷(PO)存在下对甲醇羰化合成甲酸甲酯反应有良好的催化作用。94℃反应30min，产物甲酸甲酯的摩尔收率达40.4×10-2、空时收率高达904g·L-1·h-1。DBN的活性比同温同压下甲醇钠催化剂的高2.5倍[3]。自开发以来，它就成为了一类在消除、缩合、异构等化学反应中广泛应用的有机试剂。由于在多数有机溶剂中都有较好的溶解性，故特别适用于生成物不稳定或原料中存在反应活性较高的官能团的反应。它们参与的反应一般具有条件温和、产率较高、产物选择性专一、副反应较少等特点[2]。

参考文献

[1] 伍松玲. DBN（DBU）、苯丙炔Weinreb酰胺参与的含氮杂环的合成及结构鉴定[D].浙江工业大学,2017.

[2] 单淑婷. DBU（DBN）、苯丙炔酰胺参与的含N杂环的合成及结构鉴定[D].浙江工业大学,2015.DOI:10.27463/d.cnki.gzgyu.2015.000051.

[3] 刘兴泉,吴玉塘,贾朝霞.DBN的合成及其在甲醇羰化反应中的应用[J].化学试剂,1994(02):68-70+117.