8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成与应用

8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，英文名8-Boc-3,8-Diaza-bicyclo[3.2.1]octane，常温常压下为白色或者灰白色固体。8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷是一种具有较大环张力的有机胺类衍生物，具有一定的碱性和较活泼的化学反应活性，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于生物活性分子的制备与药物分子的结构修饰，可用于实验室研发过程和化工医药生产过程中。

制备方法

图1 8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，于室温下将8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的前体化合物（0.00028摩尔，85毫克）溶解于在MeOH（5毫升）中，然后在搅拌的情况下，往反应混合物中加入10%Pd-C（15毫克）催化剂，将反应体系中的空气置换成氢气，在室温环境下进行氢化反应4小时。反应完成后（通过TLC检查），直接将反应混合物通过硅藻土过滤除去钯碳催化剂，所得的滤液在减压下浓缩，最后粗制的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离提纯，即可得到目标产物分子。[1]

应用

8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷可用作有机合成与医药中间体，在基础化学研究和药物分子合成中有一定的应用。

图2 8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的应用

往一个干燥的10毫升反应小瓶中，依次加入Pd2dba3（10.8mg，0.0118mmol）、t-BuONa（68mg，0.71mmol）、8-boc-3,8-二氮杂双环[ 3.2.1]辛烷（100mg，0.47mmol）、2-（二环己基膦）-2'-甲基联苯（17mg，0.05mmol）、4-溴异喹啉（127mg，0.61mmol）和一个磁性搅拌棒。通过双排管将反应体系中的空气进行氮气置换，然后往反应混合物中加入1,4-二氧六环（0.5毫升）并盖紧小瓶。将所得的反应物加热到100℃，并保持在这个温度下搅拌反应过夜。反应结束后，直接将反应混合物在真空下蒸发二恶烷，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化（用EtOAc/Hex的梯度洗脱化合物），即可得到目标产物分子，产物为油状液体。[2]

稳定性

8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的化学性质活泼，结构中的桥环结构使得其容易进行多种化学反应而发生变质分解。一般要求该化合物需要保存在惰性气体氛围且低温环境中（-20度环境中）。

参考文献

[1] Su, Shin-San Michael et al United States, Patent Number WO2012151452

[2] Boman, Erik; et al, United States, Patent Number WO2006130426