L-(-)-二苯甲酰酒石酸的性质与应用

L-(-)-二苯甲酰酒石酸，英文名为Dibenzoyl-L-tartaric acid，常温常压下为无气味的白色结晶粉末，在水中溶解度较差，但是可溶于强极性有机溶剂。L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一种有机手性化合物，在有机化学中常用作手性催化试剂和手性拆分试剂。此外，该物质还可作为有机中间体和医药中间体，广泛用于实验室研发过程和化工医药合成过程。

结构性质

L-(-)-二苯甲酰酒石酸具有一定的热稳定性，在加热过程中不易分解。该物质可发生酯化反应、加成反应等化学反应，可用作手性诱导剂、有机催化剂等。该化合物具有手性结构，其中的两个L-(-)-酒石酸分子的空间排列方式不同，手性结构也使得该化合物与其他手性分子之间发生选择性相互作用，具有手性诱导剂等应用价值。该化学品结构中含有两个羧基，这些羧基具有酸性，可以与其他化合物发生酯化反应、加成反应等化学反应。[1]

应用

L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一种具有旋光性质、可溶于有机溶剂、热稳定性较好的有机化合物，可用于有机合成、手性合成等方面。

图1 L-(-)-二苯甲酰酒石酸的应用

在室温搅拌的情况下，向L-(-)-二苯甲酰酒石酸（3.58克，10摩尔，1当量）和1-羟基苯并三唑水合物（1.35克，10摩尔，1当量）在二氯甲烷（200毫升）中的溶液中缓慢地加入1.9克（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺。将所得到的悬浮液在室温下继续搅拌10分钟，然后在约2分钟的时间内向反应混合物中缓慢地加入甲醇（0.4毫升，10摩尔，1当量）。通过TLC监测起始材料的消耗情况，反应结束后，将反应混合物用二氯甲烷（50mL）稀释，并用水（50mL）洗两次。分离出有机层并将其用无水硫酸钠干燥，通过硅胶塞过滤除去干燥剂，硅胶塞用二氯甲烷（100毫升）洗两次，然后用乙酸乙酯（50毫升）洗三次。将含有所需产品（通过TLC判断）的馏分进行组合，所得的有机层在真空下除去溶剂。所得的产物二苯甲酰-L-酒石酸单甲基酯是一种白色固体，产量为88%。[2]

参考文献

[1] Abe, Masatoshi;  et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2005), 13(3), 785-797

[2] Romanczyk, Leo J., Jr.; et al Patent Number: WO2007002877