环丙基甲酰氯的合成与应用

环丙基甲酰氯，英文名为Cyclopropanecarbonyl Chloride，常温常压下为无色或者浅黄色液体，具有较强的吸湿性，吸水后容易潮解变质生产相应的酸。环丙基甲酰氯可用作有机合成与医药及农药中间体，多用于基础化学研究和药物分子的合成，例如它是农药分子植物生长调节剂抗倒酯的合成中间体。

结构性质

环丙基甲酰氯容易水解，因此在处理和储存时，需要避免接触水分，将其保存在干燥的环境中。环丙基甲酰氯在光照条件下相对不稳定，容易发生分解反应。在进行光化学反应时，需要使用具有足够紫外光抵抗能力的器皿，如石英玻璃反应器，并在进行反应前避免暴露于强光下。

合成方法

图1 环丙基甲酰氯的合成路线

在一个干燥的反应器中，将二氯化硫（3.0当量）加入环丙烷羧酸（1.5当量）在干燥的二氯甲烷（0.5M）中的溶液。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下持续搅拌反应6小时。在减压下浓缩该混合物，以除去剩余的二氯化硫，即可获得产品。[1]

应用

图2 环丙基甲酰氯的应用

在室温下，于氮气氛围下向4-硝基苯磺酰胺（0.254克，1.26毫摩尔）、三乙胺（0.437毫升，3.14毫摩尔）和N,N-二甲基吡啶-4-胺（0.015克，0.13毫摩尔）在四氢呋喃（6毫升）的溶液中加入环丙基氯（0.114毫升，1.26毫升）。得到的混合物在环境温度下搅拌1小时。反应结束后，反应混合物用水稀释（50毫升），并用2N HCl（50毫升）洗涤。分离出水层，有机物进一步用水（50毫升），盐水（50毫升）洗涤，最后在硫酸镁上干燥，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，洗脱梯度为0至5％的甲醇在二氯甲烷中，即可得到N-(4-硝基苯磺酰基)环丙烷甲酰胺(0.350克，100％)，为乳白色固体。[2]

参考文献

[1] Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(30), e202205619

[2] International Journal of Molecular Sciences (2023), 24(3), 1981