5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的性质与应用

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛，英文名5-(2-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde，常温常压下为浅棕色固体，不溶于水，可溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜等。5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛可用作有机合成中间体，多用于合成吡咯类生物活性分子，例如其可用于构建多种具有治疗酸相关疾病的钾离子竞争性酸阻滞剂。

应用

图1 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的应用

在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中，用正己烷洗涤氢化钠（60%的油，212毫克，5.30毫摩尔）两次，并将其悬浮于四氢呋喃（10毫升）中。然后在0℃下向所得的反应悬浮液中加入5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛(3.52mmol)在四氢呋喃(10mL)中的溶液。在同一温度下继续搅拌该反应混合物30分钟，然后在0℃下向所得的反应混合物中加入15-Crown-5（1.05毫升，5.34毫摩尔）和相应的磺酰氯（5.34毫摩尔）在四氢呋喃（5毫升）中的溶液。在室温下搅拌该混合物15分钟，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后向该混合物中加入水，再用乙酸乙酯萃取该混合物，用碳酸氢钠溶液和盐水清洗提取液，然后将提取液在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法（正己烷-乙酸乙酯，1:1）纯化残留物，即可得到目标产物分子。[1]

储存条件

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛具有一定碱性，可以和酸反应生成相应的盐。该化合物具有一定的吸湿性，长时间室内环境下存放容易吸潮，此外结构中的醛基是一个高反应活性的基团，容易被氧化剂氧化变质。因此该化合物需要避开氧化剂和酸性物质，密封保存于低温环境中（一般要求是2-8度冰箱中）。

参考文献

[1] Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4446-4456

[2] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2018), 28(11), 2084-2090