三(三甲基硅基)硅烷的应用

背景及概述

三(三甲基硅基)硅烷英文名称：1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane，或简称TTMSS，中文别名  ：1,1,1,3,3,3-五甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷。为透明无色至淡黄色液体。本文简述其应用[1]。

图1 三(三甲基硅基)硅烷的性状图

应用

三(三甲基硅基)硅烷应用在烷基卤化物的还原反应

反应机理分两部分：在部分反应中，三(三甲基硅基)硅烷与等摩尔量的烷基卤化物混合，不需添加溶剂，在第二步里面，等摩尔量的三(三甲基硅基)硅烷与烷基卤化物混合，添加甘醇二甲醚或者是碳氢化合物溶剂。还原反应的形成是通过UV光分解或者是过氧化苯甲酰热分解而产生的。加入2，6-二叔丁基-4-甲酚这个烷基卤化物清除剂，可以有效的抑制这些反应。因此，这些反应被认为是自由基链式反应。这个反应已经得到了人们的广泛关注，作为一种经济有效的方法，它只需要使用一种相对比较贵些的催化剂三(三甲基硅基)硅烷。

三(三甲基硅基)硅烷应用在分子内还原加成反应

例如：胆固醇利用三(三甲基硅基)硅烷作为自由基还原试剂进行羟基基团的脱氧反应。这个脱氧作用相比较使用Bu3SnH来说更为有效，因为锡的副产物在这个反应里面有很广泛和高效的生物活性，而硅的副产物在这个反应里面没有明显的影响。这个结果的重要性在于检测样品的生物活性的时候不需要移除硅衍生副产物。此外，在α-手性烯烃的还原加成反应中，对三(三甲基硅基)硅烷和Bu3SnH进行了比较。根据这个结果，三(三甲基硅基)硅烷产生的自由基在立体选择性方面优于Bu3SnH，立体选择性很高。三(三甲基硅基)硅烷作为一种优良的还原试剂，被广泛的应用在化学反应中。

参考文献

[1] US6337415 B1, 2002 ;