4-硝基苯丙酮的性质与合成方法

4-硝基苯丙酮，英文名4-Nitrophenylacetone，常温常压下为固体，可溶于大部分有机溶剂，但是不溶于水。4-硝基苯丙酮属于苯丙酮类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于精神亢奋类药物分子和生物活性分子的合成与修饰。

结构性质

4-硝基苯丙酮是一种极性分子，其极性主要来源于硝基和丙酮基团。因此，4-硝基苯丙酮在极性溶剂中溶解度较高，如在水、乙醇、丙酮等溶剂中可良好溶解。但在非极性溶剂中溶解度较低。4-硝基苯丙酮在室温下是相对稳定的，但是在碱性条件下，其苄位的氢原子可以被碱拔除，生成相应的碳负离子。

合成方法

图1 4-硝基苯丙酮的合成路线

在烘箱干燥的Schlenck反应管中加入相应的4-硝基苯胺( 0.50 mmol )和水杨酸( 6.9 mg , 0.05 mmol)。抽空系统并充入氩气(三次)，然后往反应体系中加入相应的乙酸烯醇酯( 5 mmol )，溶剂MeCN (1.65 mL)和H2O ( 0.85 mL)。将所得的反应混合液剧烈搅拌直至得到均相溶液(大约需要1~5 min)。然后往反应体系中加入叔丁基亚硝酸( 100μL , 86 mg , 0.75 mmol) (几分钟后溶液变为橙色)。继续搅拌反应混合物3 h，用外部水浴保持反应温度在20℃上下。反应结束后往反应混合物中加入水，用乙酸乙酯(3×15m L)萃取反应混合物3次。收集有机层并用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的残留物经硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯95：05)纯化，即可得到目标产物分子4-硝基苯丙酮。[1]

应用

4-硝基苯丙酮可作为有机合成和医药化学中间体，广泛应用于合成化学、化学分析和物理化学研究等领域。借助硝基的强吸电子性质，其苄位可以较为容易地进行一系列官能团化反应，包括烷基化，羟基化等。[2]

参考文献

[1] Felipe-Blanco, Diego; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2018), 360(14), 2773-2778

[2] Wienhoefer, Gerrit; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(80), 9089-9091