(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的制备

简介

在不对称合成中，(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的不对称还原是不对称合成最基本的反应之一，而且由(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的不对称还原得到的光学活性衍生物又是许多药物及有机合成的重要原料。虽然已有大量的文章报道用生物学的方法(如用酶或微生物)将其还原成手性醇，但其固有的弱点限制了其广泛应用。(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是手性氨基酸配体与硼烷-乙醚形成的络合物，是一类没有过渡金属参与的新型催化剂。由于高选择性，高稳定性及溶解性好等优点，其衍生物恶唑硼烷常被称为“化学酶”。(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的结构随着取代基得位置和结构的不同而有所差异。因此，其在恶唑硼烷类药物的合成上发挥着重要作用。(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷在药物合成中的应用将具有重要的参考价值和实际意义[1]。

制备

图1 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的合成路线

将5 ml甲苯和11μl甲磺酸置于氮气氛下的四颈烧瓶中。在室温下向悬浮液中加入3.8ml原甲酸三甲酯，得到澄清的溶液。用5毫升甲苯冲洗漏斗。在室温下将4.2克（R）-二苯基苯酚在10毫升甲苯中的溶液加入上述介质中。用1ml甲苯冲洗漏斗。加入10毫升无水甲苯。将该混合物在室温下搅拌1小时。25ml溶剂在大气压下蒸馏，得到标题化合物(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷。合成路线如图1所示[2]。

储存方法

(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷储存于阴凉、通风的库房。远离火种，热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷应与氧化剂分开存放，切忌混储。生产现场需通风良好，操作人员应穿戴防护用具，皮肤可涂擦一些保护性软膏。

参考文献

[1] 傅亚,曹强,徐溢,贾云,刘火安,陈芳.噁唑硼烷类的催化机理研究及应用进展[J].世界科技研究与发展,2006(06):47-50.

[2] Burgos, Alain; Frein, Stephane. Process for the preparation of 1,3,2-oxazaborolidine compounds. United States, US20080139851 A1 2008-06-12.