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甲磺酸[正丁基二(1-金刚烷基)膦](2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的性质与应用

发布日期:2023/3/16 10:03:34

甲磺酸[正丁基二(1-金刚烷基)膦](2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II),英文名为Methanesulfonato(diadamantyl-n-butylphosphino)-2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II),常温常压下为灰白色固体。该化合物是一种金属钯络合物,常用作过渡金属催化剂,多用于催化偶联反应以及惰性化学键的官能团化反应。此外,该化合物还可以作为钯催化剂的前体化合物制备其他类型的钯催化剂。

合成方法

甲磺酸[正丁基二(1-金刚烷基)膦](2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的合成路线

图1 甲磺酸[正丁基二(1-金刚烷基)膦](2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将联苯钯二聚体前体化合物( 277 mg )加入其中,然后往反应瓶中再加入金刚烷丁基膦配体 ( 269 mg ),然后密封小瓶,用氩气抽真空并回填小瓶三次。通过注射器向瓶中加入脱气丙酮( 3 mL ),将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜,反应结束后在真空下将反应混合物进行抽滤处理,收集沉淀物,用丙酮和戊烷依次洗涤沉淀即可得到目标催化剂。注意该催化剂对氧气较为敏感,后处理时应该迅速,尽量避免和空气的直接接触。[1]

应用

甲磺酸[正丁基二(1-金刚烷基)膦](2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)是一种金属钯络合物,其在气相中和液相中均能稳定存在,且其催化活性比Pd(OAc)2高,同时也能抑制副反应的产生。这种化合物通常作为催化剂应用于有机合成反应中,特别是针对C-C键形成和C-H键官能化的反应,对于提高反应的收率和选择性具有重要的意义,例如有文献报道它可以催化芳基硼酸类化合物和芳基溴化物的偶联反应。在有机电化学反应和有机光化学反应中,该化合物可以催化羰基化合物的还原和烯烃的加氢反应;也可以催化光化学C-H键官能化反应,这些化学反应扩展了该化合物的应用范围,并为有机合成化学提供了新的方法和手段。[2]

参考文献

[1] Johnston, Adam J. S. et al Organic Letters, 18(23), 6094-6097; 2016

[2] Rietz, Tyson A. et al Journal of Medicinal Chemistry, 64(19), 14757-14772; 2021

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