2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈的性质

2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈，英文缩写为4CzIPN，常温常压下为浅黄色固体，不溶于水，可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺和氯仿等。2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈是一种荧光材料分子，常用作有机光催化剂，多用于有机化学中的光化学反应。该化合物可被氧化剂氧化，如硝酸、高锰酸钾等。此外，该化合物可以用作母体化合物，用于合成其他的有机光催化剂。

合成方法

图1 2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈的合成路线

在一个干燥的反应器中，将氢化钠（用己烷洗涤）（500毫克，12.5毫摩尔，10当量）加入卡巴唑（1.05克）在干燥四氢呋喃中的溶液里。搅拌所得的反应混合物30分钟，然后向该混合物中加入250毫克四氟间苯二腈，继续搅拌反应混合物若干个小时。反应完成后，用水淬灭反应混合物，然后直接将反应混合物过滤，最后通过柱色谱法纯化产品。[1-2]

应用

由于其荧光性质，2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈可被用于生物成像，它可以作为显微镜的探针，用于实时观察生物组织和细胞的结构和功能。

图2 2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈的应用

将2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈（90 μmol）、DIPEA（4当量）加入DMSO中，以及Cs2CO3（1.5-4当量）到9 mL压盖小瓶中。盖上小瓶，然后将反应混合物抽空并通过插管用氮气回填反应小瓶。通过注射器向该混合物中加入6毫升DMSO，然后在空气中对该溶液进行辐照或2小时。用DCM或EtOAc稀释小瓶中的混合物，用水和盐水洗涤该混合物。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上干燥有机相，在减压下蒸发溶剂。将残留物溶解在适量的DCM中，使产品结晶。然后向该混合物中加入大约相同量的EtOAc，用EtOAc和Et2O清洗晶体，在真空下干燥该产品即可得到目标产物分子。[3]

参考文献

[1] Saritha, Rajendhiran et al RSC Advances, 11(23), 14079-14084; 2021

[2] Ji, Meishan et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 57(73), 9240-9243; 2021

[3] Grotjahn, Sascha and Koenig, Burkhard Organic Letters, 23(8), 3146-3150; 2021