三甲基硅咪唑的性质与应用

三甲基硅咪唑，英文名为N-(Trimethylsilyl)imidazole，常温常压下为无色或者浅黄色液体。三甲基硅咪唑是一种硅烷化试剂，具有一定的吸湿性，可以和水反应，遇水容易潮解变质，能够快速、高效地与羟基和羧基发生反应，多用于有机合成基础研究和药物分子结构修饰与合成。

合成方法

图1 三甲基硅咪唑的合成路线

往一个干燥的圆底烧瓶（50毫升）中加入相应的咪唑（1毫摩尔）、硫酸壳聚糖纳米杂化物（0.05克）和六甲基二硅氮烷（10毫升），然后将所得的反应混合物加热至90℃，并在这个温度下搅拌反应7分钟，直到达到透明液体。反应结束后直接将反应混合物过滤除去催化剂，所得的滤液在真空中进行浓缩蒸发滤液，即可得到目标产品三甲基硅咪唑。[1]

应用

三甲基硅咪唑在有机化学中是一种常用的硅烷化试剂，其不与胺或酰胺发生反应，所以可以用于制备既含有羟基又含有氨基的化合物的多重衍生物。此外，该化合物还可以和三氯氧膦进行反应，将咪唑基团转移至膦中心生成三咪唑氧膦化合物。该化合物在医药生产领域业有广泛应用，例如三甲基硅咪唑可用作抗菌素的合成中间体。

图2 三甲基硅咪唑的应用

在氩气环境下，用新蒸馏的氧氯化磷（0.77克，5毫摩尔）在25毫升的无水甲苯中的溶液滴加处理三甲基硅基咪唑（2.3克），然后在25℃下将反应混合物搅拌4小时。反应结束后在真空中浓缩反应混合物，直到形成白色固体晶体，将所得粗反应物在-18℃下冷却三小时，然后倾析晶体。用冷甲苯洗涤晶体，最后将产品在五氧化二磷上真空干燥过夜即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Behrouz, Somayeh et al Chemical Papers, 74(1), 113-124; 2020

[2] Vinogradov, Serguei V. et al Molecular Pharmaceutics, 2(6), 449-461; 2005