6-溴茚酮的溶解性和应用转化

6-溴茚酮，英文名为6-Bromoindanone，常温常压下为白色或者黄色固体粉末。6-溴茚酮属于茚酮类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于功能材料分子和药物分子的修饰和生产。此外，6-溴茚酮在基础化学研究和精细化学品生产中也有一定的应用。

溶解性

6-溴茚酮为白色或者黄色固体，易溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜等等，在非极性的有机溶剂例如石油醚，正己烷中溶解性差且不溶于水。

应用转化

图1 6-溴茚酮的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将6-溴茚酮（7.6克）和盐酸羟胺（10.8克）在120毫升的甲醇中搅拌回流反应1小时，反应结束后将混合物冷却至室温，然后将该反应混合物在真空中蒸发至干，再用140毫升的饱和NaHCO3水溶液溶解所得的残余物，用氯仿(3×200mL)萃取残余物三次，将合并的有机提取物在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂，然后将所得的滤液在减压下浓缩即可得到相应的缩合产物，需要注意的是该化合物稳定性较差，不能用硅胶柱层析的方式进行分离纯化。[1]

图2 6-溴茚酮的应用转化

将6-溴茚酮（10毫摩尔）和KOH（6.2克，111毫摩尔）在甲醇（50毫升）中的溶液在0℃下搅拌10分钟，然后向该混合物中加入PhI(OAc)2(3.9克，12毫摩尔)。将整个混合物继续在0℃下搅拌反应1小时，然后将其转移到室内环境里，并在室温下搅拌反应0.5小时。反应结束后，在减压状态下直接浓缩反应混合物，然后将反应混合物溶于Et2O，再用3%的NaHCO3水溶液和H2O依次清洗乙醚溶液，将所得的乙醚溶液在真空下浓缩。然后将所得的残余物溶于四氢呋喃（25毫升），再向反应混合物中加入6N盐酸（3mL）并在室温下搅拌该混合物0.5小时。用Et2O萃取所得混合物，用饱和的NaHCO3水溶液和盐水洗涤合并的有机层，将合并的有机层在无水MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩，最后将残余物通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=3/1）进行分离提纯。[2]

参考文献

[1] Kolmakov, Kirill et al Photochemical & Photobiological Sciences, 11(3), 522-532; 2012

[2] He, Rui et al Organic Letters, 19(20), 5513-5516; 2017