5-氨基-2-溴吡啶的性质和应用

5-氨基-2-溴吡啶，英文名为5-Amino-2-bromopyridine，常温常压下为米色至棕黑色固体粉末。5-氨基-2-溴吡啶属于吡啶类化合物，具有显著的碱性可与任何挥发性的酸结合成盐，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于吡啶类药物分子和生物化学试剂的合成。此外，5-氨基-2-溴吡啶还可用于含氮配体的修饰和衍生化，在新化学反应的探索和研究中有一定的应用。

性质

5-氨基-2-溴吡啶可溶于甲醇等醇类有机溶剂，在强极性的有机溶剂中也有一定的溶解性。但是不溶于低极性的有机溶剂例如石油醚和正己烷等，不溶于水。

应用转化

图1 5-氨基-2-溴吡啶的应用转化

将5-氨基-2-溴吡啶（10毫摩尔）溶解在HBF4（5毫升，50%的水）中，然后将水（5毫升）加入到所得的棕色溶液中，在冰浴中把得到的棕色溶液冷却到度。将NaNO2（11mmol）在水（5mL）中的溶液慢慢地滴加到上述反应混合物中，将得到的淡黄色反应混合物在100度下搅拌反应1小时。加入水（5毫升）后，然后在100度油浴中搅拌该混合物5小时。加入NaHCO3（5%的水溶液）中和冷却的反应混合物，用乙酸乙酯（5 x 35 mL）萃取反应混合物，将其在无水硫酸钠中干燥，再在真空中蒸发有机溶剂，使用戊烷/乙酸乙酯（9:1）通过硅胶柱色谱法（SiO2）提纯产品。[1]

图2 5-氨基-2-溴吡啶的应用转化

将2.5毫摩尔（1当量）的5-氨基-2-溴吡啶加入到NaH（5.5毫摩尔，2.2当量，60%分散于矿物油）在15毫升干燥N,N-二甲基甲酰胺中的悬浮液里。室温搅拌该混合物15分钟，然后加入（5.5毫摩尔，2.2当量）碘甲烷，在室温下搅拌反应混合物过夜。反应结束后在真空中浓缩混合物，再用20毫升NH4Cl溶液稀释残留物，用4×15毫升二氯甲烷萃取四次。合并所有的有机层并用2×15毫升盐水洗涤合并的有机层，在MgSO4上干燥并在减压下浓缩，最后将其通过硅胶柱色谱法（硅胶，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇）分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

5-氨基-2-溴吡啶化学性质较为稳定，一般情况下不会分解，具有显著的碱性可以和挥发性的酸结合成盐，并且其可以被氧化剂氧化成氮氧化物。因此，5-氨基-2-溴吡啶需要避开酸性物质和氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Kumar, Sangit et al Journal of Organic Chemistry, 75(3), 716-725; 2010

[2] Sinai, Adam et al European Journal of Organic Chemistry, 2020(9), 1122-1128; 2020