3,5-二甲基溴苯的溶解性和应用转化

3,5-二甲基溴苯，英文名为5-Bromo-m-xylene，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。3,5-二甲基溴苯可以通过Suzuki偶联反应或者Buchwald偶联反应参与发光分子材料的构建，也可用作有机合成和医药化学中间体，用于有机化学基础实验研究，精细化工生产和药物分子以及生物试剂的合成。

溶解性

3,5-二甲基溴苯能溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷，二甲基亚砜，四氢呋喃，乙醚，甲苯等等，但是不溶于水。

应用转化

图1 3,5-二甲基溴苯的应用转化

在0度条件下，向3,5-二甲基溴苯(10.5mmol)在无水乙醚(50mL)中的溶液里慢慢地滴加正丁基锂试剂（4.2mL，10.5mmol，2.5M在正己烷中的溶液），然后将所得的反应混合物在0度下搅拌反应4小时，再将Et2NPCl2（0.86克，5.0毫摩尔）缓慢地加入到反应混合物中。在0°C下搅拌反应混合物10分钟，然后向该反应混合物中加入盐酸（2.9毫升，11.6毫摩尔，4.0M，在1,4-二氧六环中），得到浓稠的白色悬浮液。通过硅藻土垫过滤反应混合物，在减压下浓缩滤液即可得到目标产物分子。[1]

图2 3,5-二甲基溴苯的应用转化

在一个干燥和氩气冲洗的Schlenk瓶中，将无水氯化锂（159毫克，3.75毫摩尔，1.50当量）和镁粉（122毫克，5.00毫摩尔，2.00当量）加入到干燥的四氢呋喃（5毫升）中。将3,5-二甲基溴苯（458毫克，2.50毫摩尔，1.00当量）一次性加入该混合物中，通过温和的加热来引发镁粉参与的格式试剂制备（引发成功后反应体系会有明显的放热效应），引发成功后将反应混合物在室温下搅拌反应过夜。将反应混合物冷却至零度，然后往反应混合物中加入氯化锌的四氢呋喃溶液，让该混合物慢慢升至室温并搅拌反应15分钟即可得到（3,5-二甲基苯基）氯化锌的四氢呋喃溶液。[2]

参考文献

[1] Pang, Xiaobo et al Journal of the American Chemical Society, 143(12), 4536-4542; 2021

[2] Grassl, Simon et al Organic Letters, 21(2), 494-497; 2019