3-三氟甲基苯甲酸的应用转化

3-三氟甲基苯甲酸，英文名为3-(Trifluoromethyl)benzoic acid，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末。3-三氟甲基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，具有显著的酸性，由于三氟甲基的强吸电子性质，其酸性比苯甲酸的酸性要强。3-三氟甲基苯甲酸可用作有机合成和医药化学中间体，在精细化工生产和药物分子修饰中有一定的应用价值。

应用转化

3-三氟甲基苯甲酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子的合成。在有机合成转化中，3-三氟甲基苯甲酸中的羧基单元可以在硼烷的作用下还原为相应的羟基基团，也可以在酸的催化作用下和醇类化合物或者胺类化合物进行缩合反应得到相应的酯类或者酰胺类衍生物。

图1 3-三氟甲基苯甲酸的应用转化

在100毫升圆底烧瓶中加入3-三氟甲基苯甲酸(950.6毫克)、干燥的二氯甲烷(15毫升)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺，然后将反应混合物冷却至0度，搅拌该混合物5分钟。将草酰氯（0.56毫升，1.3当量）慢慢地滴加到反应混合物中，在室温下将反应混合物搅拌反应12小时，反应结束后将反应体系直接在减压下浓缩即可得到目标产品。[1]

图2 3-三氟甲基苯甲酸的应用转化

将3-三氟甲基苯甲酸（95.0毫克）、碳酸银（I）（25摩尔%）、过硫酸钾（2当量）、碳酸钠（2当量）和碘单质（2当量）装入4毫升干燥的微波反应瓶（35毫升）中，最后往反应体系中加入乙腈作为反应溶剂。将该反应混合物在微波反应器中在130度下搅拌反应45分钟，反应结束后将该混合物冷却至室温。然后用乙酸乙酯（10mL）稀释该混合物，再用饱和Na2S2O8水溶液（10mL）洗涤该混合物，分离出有机层并用无水MgSO4干燥，过滤有机层，所得的滤液在减压下浓缩，最后将所得的残余物通过硅胶柱层析法（用正己烷洗脱）分离纯化即可得到产品，产率为92%。[2]

储存条件

3-三氟甲基苯甲酸化学性质稳定，不易分解，具有显著的酸性并且与氧化剂不兼容，应该避开碱性物质和氧化剂保存在室温干燥的环境里。

参考文献

[1] Hoque, Md Emdadul et al Journal of the American Chemical Society, 143(13), 5022-5037; 2021

[2] Zhan, Kun and Li, Yi Catalysts, 7(11), 314/1-314/9; 2017