2-溴-3-甲基吡啶的应用转化

2-溴-3-甲基吡啶，英文名为2-Bromo-3-methylpyridine，常温常压下为浅黄色液体。2-溴-3-甲基吡啶属于吡啶类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，在药物分子，农药分子的制备以及含氮配体的修饰中有着广泛的应用。

应用转化

图1 2-溴-3-甲基吡啶的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将2-溴-3-甲基吡啶（2.860克，16.6毫摩尔）溶于三氯甲烷（36毫升），然后在0度下往上述溶液中加入间苯丙醇（70%，8.19克，33.2毫摩尔），在室温下将反应混合物搅拌18小时。反应结束后，在0度下加入硫代硫酸钠（45毫摩尔）并在室温下搅拌混合物15分钟，然后再小心地加入饱和的NaHCO3溶液（注意反应体系中有气泡产生）。用二氯甲烷（2Χ100mL）萃取反应混合物，用饱和的Na2CO3水溶液（100mL）洗涤合并的有机相。然后用固体NaCHO3对合并的水相进行碱化并用二氯甲烷（2Χ100 mL）萃取。将合并的有机层用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将滤液浓缩，即可得到目标产物分子2-溴-3-甲基吡啶N-氧化物。[1]

图2 2-溴-3-甲基吡啶的应用转化

在室温下向2-溴-3-甲基吡啶（1.0克，6.0毫摩尔）在水（25毫升）中的悬浮液里加入高锰酸钾（2.4克，15毫摩尔），将所得的反应溶液在回流状态下搅拌反应20小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温并过滤反应混合物，真空浓缩滤液至约20mL，然后用盐酸水溶液（1M）将所得的溶液酸化至pH为3。通过过滤收集所得的沉淀物，在真空中干燥沉淀物即可得到目标产物2-溴烟酸。[2]

储存条件

2-溴-3-甲基吡啶化学性质稳定，具有显著的碱性可以和酸性挥发物质结合成盐并且吡啶环中的氮原子容易被氧化剂氧化成相应的氮氧化物。因此，2-溴-3-甲基吡啶应尽量避开酸性物质以及氧化剂密封保存在室温环境里。

参考文献

[1] Radix, Sylvie et al Helvetica Chimica Acta, 105(3), e202100211; 2022

[2 Spivey, Alan C. et al Organic Letters, 9(5), 891-894; 2007