2-氯-5-氨基吡啶的应用转化

2-氯-5-氨基吡啶，英文名为5-Amino-2-chloropyridine，常温常压下为棕色固体。2-氯-5-氨基吡啶属于吡啶类衍生物，常用作有机合成和药物分子合成中间体，广泛应用于含吡啶类药物分子例如奈妥匹坦的合成。此外，2-氯-5-氨基吡啶在有机化学反应所使用的含氮配体的合成中也有一定的应用。

应用转化

图1 2-氯-5-氨基吡啶的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将N-溴代丁二酰亚胺(NBS)（4.45克，25毫摩尔）加入到2-氯-5-氨基吡啶（3.21克，25毫摩尔）在乙腈（125毫升）的溶液里，在室温下搅拌该反应混合物5分钟，反应结束后将反应混合物直接在减压状态下蒸发溶剂，所得的残余物用硅胶柱色谱法（以氯仿作为洗脱剂）进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-氯-5-氨基吡啶的应用转化

在室温下，向500毫升的反应烧瓶中加入2-氯-5-氨基吡啶（10.0克，77.8毫摩尔）在乙醇（150毫升）中的溶液，然后再加入硫酸银（12.1克，38.9毫摩尔）和单质碘（23.7克，93.4毫摩尔），所得的反应混合物在20度下搅拌过夜。反应结束后，直接将反应混合物在真空下通过蒸发除去溶剂，然后向所得的残留物中加入水（100毫升）和乙酸乙酯（200毫升）。分离有机层，水层用EtOAc（100 mL×3）萃取，将合并的有机层在无水Na2SO4上干燥并在真空下蒸发，得到的粗品通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯7:1）提纯即可得到目标分子6-氯-2-碘吡啶-3-胺（17.1克，86%）。[2]

储存条件

2-氯-5-氨基吡啶化学性质稳定，分子具有显著的碱性可以和酸性物质结合成盐，并且结构中的氨基可以被氧化剂氧化为氮氧化物。因此，2-氯-5-氨基吡啶需要避开酸性物质与氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Biot, Nicolas et al Crystal Growth & Design, 21(1), 536-543; 2021

[2] Hadida Ruah, Sara et al PCT Int. Appl., 2008127399, 23 Oct 2008