5-硝基异酞酸的理化性质和应用转化

5-硝基异酞酸，英文名为5-Nitroisophthalic acid，常温常压下为白色或者灰白色固体。5-硝基异酞酸属于苯甲酸类衍生物，常作为有机合成化学和药物分子制备的中间体。5-硝基异酞酸也可以用作诊断用药新泛影(X光造影剂)中间体及用作分散染料的中间体。

应用转化

5-硝基异酞酸可作为有机化学和药物分子合成的中间体，可用于药物分子和生物活性分子的制备。在有机合成转化中，5-硝基异酞酸中的羧基可以在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯化合物；此外，该羧基单元还可以在硼烷的还原作用下转变为相应的醇。

图1 5-硝基异酞酸的应用转化

往一个干燥的反应烧瓶中加入5-硝基异酞酸（5.00g，23.7mmol）和二氯亚砜（24.1mL，332mmol），所得的反应混合物在100度下搅拌反应24h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后直接将反应混合物在减压蒸发器上除去剩余的二氯亚砜即可得到目标产物分子（注：目标产物是酰氯，后处理过程中不能接触水并且要迅速）。[1]

图2 5-硝基异酞酸的应用转化

将5-硝基异酞酸（20.4毫摩尔）在四氢呋喃（25立方厘米）中的溶液冷却至零度，然后在1小时内往反应体系中慢慢地滴入硼烷-四氢呋喃络合物（100毫摩尔），滴加完毕后将反应混合物缓慢升至室温并在这个温度下搅拌反应36小时。反应结束后往反应体系中慢慢加入甲醇，然后过滤该混合物并浓缩，将残余物溶于乙酸乙酯并用水洗涤，有机相干燥（MgSO4）过滤并浓缩，得到目标产物。[2]

储存条件

5-硝基异酞酸化学性质较为稳定，具有显著的酸性可以和碱性物质结合成盐。因此，5-硝基异酞酸需要避开碱性化合物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Gruschwitz, Franka V. et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 53(17), 7552-7560; 2020

[2] Lommel, Katharina et al ChemBioChem, 14(3), 372-380; 2013