对甲苯磺酰氯的相关反应

对甲苯磺酰氯（简写为：TosCl或TsCl）是一种分子式为CH3C6H4SO2Cl的有机化合物。其为有恶臭味的白色固体试剂，广泛的应用于有机合成。

相关反应

对甲苯磺酰氯的特点是能够转化醇（ROH）为相应的对甲苯磺酸酯（ROTs），或对甲苯磺酸酯的衍生物（英文：tosylate）：

CH3C6H4SO2Cl  +  ROH  →  CH3C6H4SO2OR  +  HCl

对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应：

4 CH3C6H4SO2OR  +  LiAlH4  →  LiAl(O3SC6H4CH3)4  + 4 RH

因此，上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法。

同样的，对甲苯磺酰氯还可以与胺反应制备磺酰胺：

CH3C6H4SO2Cl  +  R2NH   →   CH3C6H4SO2NR2  +  HCl

得到的磺酰胺化合物不具碱性，甚至伯胺生成的磺酰胺是显弱酸性的。

制备对甲苯磺酸酯和对甲苯磺酰酰胺时，反应条件都有碱的参与，其作用是缚酸剂。其中碱的选择对于对甲苯磺酰化非常重要，典型的碱包括：吡啶和三乙胺。另外还有一些不太常用的碱，如催化量的三甲基氯化铵和三乙胺反应生成的三甲胺也是一种高效的碱。

在多肽的合成中，氨基酸被一个个添加到肽链上使得肽链延长，对甲苯磺酰氯可被用来保护这些氨基酸的氨基：

HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos

氨基被保护的氨基酸的羧基可以在脱水剂（如DCCD）的作用下与肽链游离氨基之间脱水，从而形成新的肽键；氨基上的Tos基可以用钠氨还原的方式被除去，重新形成游离的氨基；可以进行下一个肽键的合成，如此循环操作得到整条肽链。故对甲苯磺酰氯在此的作用就是使得氨基钝化，防止相同氨基酸的羧基氨基之间漫无目的地脱水，避免了大量副反应的产生。然而现在在肽链合成方面最常用的氨基保护基是9-芴甲氧羰基（Fmoc）。 

危险性

加热时，分解。 生成含有硫氧化物和氯化氢的有毒、腐蚀性烟雾。 与水和潮湿空气发生反应。