噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

噻吩-2-甲酸亚铜(I)，英文名为Copper(I) thiophene-2-carboxylate，常温常压下为白色固体粉末。噻吩-2-甲酸亚铜(I)属于金属有机化合物，可用作有机合成的金属催化剂，可用于药物分子，农药分子和生物活性分子的制备和衍生化。此外，噻吩-2-甲酸亚铜(I)还可以用作前体化合物，用于制备其他配位和其他类型的金属铜催化剂。

应用转化

图1 噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将间甲氧基溴苯（1当量）、铜（0）粉（10当量）和2-噻吩甲酸铜（2当量）在二甲基亚砜（0.2毫升/毫摩尔的芳烃）中的混合物在65度下搅拌反应72小时，然后向该混合物中加入水和乙酸乙酯，分离两相，用乙酸乙酯萃取水层两次。用盐水洗涤合并的有机层，将合并的有机层在Na2SO4上干燥，过滤合并的有机层除去干燥剂，在减压下浓缩滤液。通过制备TLC（40% 乙酸乙酯/正己烷）纯化残余物。[1]

图2 噻吩-2-甲酸亚铜(I)的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将碘代二茂铁（1.63mmol）在N-甲基吡咯烷酮（10mL）中的溶液里加入噻吩-2-羧酸铜（4.90mmol，在室温下将反应混合物搅拌2小时，然后向反应混合物中加入乙酸乙酯（10毫升）。将混合物通过氧化铝硅胶柱过滤除去不溶性固体，用乙酸乙酯冲洗混合物，直到洗净无色。用盐水洗涤该溶液（3×100毫升），在MgSO4上干燥该溶液，再次通过氧化铝过滤该溶液除去干燥剂。在真空中浓缩反应混合物，通过硅胶柱色谱法（正己烷/二氯甲烷）分离纯化残余物即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

噻吩-2-甲酸亚铜(I)化学性质较为稳定，一般不会分解，但是噻吩-2-甲酸亚铜(I)属于低价态的铜催化剂，可以被空气氧化成二价的铜化合物。因此，噻吩-2-甲酸亚铜(I)需要密封保存在惰性气体氛围且干燥的环境中。

参考文献

[1] Yasamut, Kittisak et al Tetrahedron, 72(40), 5994-6000; 2016

[2] Inkpen, Michael S. et al Nature Chemistry, 8(9), 825-830; 2016