苯并呋喃酮的理化性质和应用转化

苯并呋喃酮，英文名为2,3-dihydrobenzofuran-2-one，常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体。苯并呋喃酮可用作有机合成和医药化学中间体，用于农药分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。此外，苯并呋喃酮还是农药分子嘧菌酯的关键合成中间体。

溶解性

苯并呋喃酮能溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等等，此外苯并呋喃酮在低极性和非极性的醚类溶剂和石油醚中也有一定的溶解性，但是苯并呋喃酮不溶于水。

农药用途

苯并呋喃酮可用于农药分子嘧菌酯的合成，嘧菌酯对几乎所有的真菌界病害如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等均有良好的活性。

应用转化

苯并呋喃酮可用作有机合成和医药化学中间体，用于农药分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。在有机合成转化中，苯并呋喃酮中的五元环内酯可以在胺的作用下开环得到相应的开环官能团化的衍生物。

图1 苯并呋喃酮的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，在甲醇中配制盐酸羟胺( 1 M , 5 equiv)溶液，然后将其冷却至0℃，然后在上述溶液中加入氢氧化钾( 5 equiv)，搅拌反应10分钟后过滤得到的悬浮液并加入相应的内酯。然后将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后在减压下蒸干溶剂，所得的残余物经硅胶柱层析(洗脱剂：Et OAc / Me OH )分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 苯并呋喃酮的应用转化

向100 mL圆底烧瓶中加入苯并呋喃酮( 2-香豆满酮, 1.92 g , 14.3 mmol)、N -氯代丁二酰亚胺( 5.72 g , 42.6 mmol)和无水乙腈 ( 50 mL )，然后将反应溶液搅拌3天，反应结束后在真空下蒸发除去溶剂。用甲苯稀释残渣，然后用1份硫代硫酸钠( aq )和2份H2O洗涤有机溶液，所得的有机层用无水MgSO4干燥，过滤去除MgSO4并将滤液浓缩，所得的残余物经硅胶柱层析分离纯化，以0 - 50 %乙酸乙酯-正己烷线性梯度洗脱即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Cerniauskaite, Deimante et al European Journal of Organic Chemistry, (12), 2293-2300; 2011

[2] Huang, Zhusheng et al Organic Letters, 19(13), 3524-3527; 2017