2,4,6-三氯嘧啶的理化性质和应用转化

2,4,6-三氯嘧啶，英文名为2,4,6-Trichloropyrimidine，常温常压下为无色或者浅黄色液体。2,4,6-三氯嘧啶是一种低熔点化合物，在环境温度较高时，其会呈现出半固体半液体的状态。2,4,6-三氯嘧啶属于嘧啶类衍生物，具有一定的碱性，可用作有机合成和医药化学中间体，用于农药分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。此外，2,4,6-三氯嘧啶还用于抗微生物感染药物，催眠和镇静药物的合成。

应用转化

图1 2,4,6-三氯嘧啶的应用转化

将2,4,6-三氯嘧啶（15.7毫升，136毫摩尔）加入氢氧化钠（27.3克，682毫摩尔）和水（20毫升）的溶液中，然后将所得的反应混合物在回流状态下加热反应2小时。反应结束后冷却该溶液，使用浓盐酸（50毫升）将反应混合物的pH值调整到大约为2左右。然后通过过滤分离得到的沉淀物，再用热水清洗所得的沉淀，最后干燥所得到的沉淀即可得到目标产物分子。[1]

图2 2,4,6-三氯嘧啶的应用转化

在25度下，将四甲基哌啶的锌盐（1.3M在THF中，1.1mmol）加入到2,4,6-三氯嘧啶（186mg，1.0mmol）在四氢呋喃（1mL）中的溶液里，然后搅拌所得的反应混合物45分钟。向反应混合物中加入单质碘（381毫克，1.5毫摩尔）的四氢呋喃溶液（2毫升），加入完毕后将所得的反应混合物再搅拌反应1小时。反应结束后，用饱和Na2S2O3水溶液（30mL）和NH4Cl溶液（10mL）淬灭反应混合物，用乙醚（3×50mL）萃取反应混合物三次。然后将反应混合物在无水Na2SO4上干燥，过滤反应混合物除去干燥剂并将滤液在真空中蒸发溶剂，最后通过硅胶柱色谱法（CH2Cl2/戊烷1:7）提纯产品即可得到目标产物。[2]

储存条件

2,4,6-三氯嘧啶化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子具有一定的碱性可以和挥发性的酸结合成盐。因此，2,4,6-三氯嘧啶需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Raoof, Ali et al Journal of Medicinal Chemistry, 56(16), 6352-6370; 2013

[2] Bresser, Tomke et al Journal of Organic Chemistry, 75(14), 4686-4695; 2010