2-氨基-3-甲基吡啶的合成与应用

2-氨基-3-甲基吡啶是重要的有机中间体,英文名为2-Amino-3-picoline，分子式为C6H8N2，分子量为108.14，沸点为222 ℃。可用于合成抗哮喘药、抗菌药、止痛剂、抗爱滋病药，也是一氧化氮合成酶抑制剂，近来还有报道该化合物是利于溶解碳纳米管材料的优良增溶剂。

2-氨基-3-甲基吡啶的合成方法

2-氨基-3-甲基吡啶的制备通常是将 3-甲基吡啶与氨基钠进行氨化反应，此反应条件苛刻,反应试剂难得 ,且副产物较多 ,收率低；也有以2-氨基吡啶为起始原料进行甲基化，但步骤繁琐 ，路线长，总收率仅50%，工业应用价值不高。

有研究提出了一种2-氨基-3-甲基吡啶的合成新方法，其特征在于该合成新方法以过氧化氢为氧化剂 ,在稀碱条件下加热搅拌，将 2-氰基-3-甲基吡啶不完全水解形成 3-甲基-2-吡啶甲酰胺，然后用新制备的次溴酸钠，在一定温度下快速反应，进行霍夫曼降解即得到最终产物。具体合成步骤如下：

步骤1：将 2-氰基-3-甲基吡啶加到NaOH水溶液和丙酮的混合溶剂中，搅拌下在 15 min 内滴加H2O2,升温至50℃ ,继续搅拌反应 3. 5 h ,停止反应 ,于50℃以下蒸除丙酮 ,冷冻 ,抽滤 ,烘干 ,得白色固体 3-甲基-2-吡啶甲酰胺；

步骤2：将的 NaOH 水溶液用冰盐水降温至 0～5℃ ,缓慢滴加液溴,滴毕保温 0. 5 h ,制得次溴酸钠溶液；将上步制得的白色固体 3-甲基-2-吡啶甲酰胺粗产品投入到NaOH 水溶液中，在0℃下滴加新制得的次溴酸钠溶液 ,滴加完毕 ,白色固体逐渐溶解，溶解完成后将反应液升温至60℃反应 0. 5 h ,停止反应，反应液冷却 ,用乙酸乙酯萃取 ,有机相用水洗涤 ,干燥 ,浓缩得红色液体 ,粗品减压蒸馏 ,收集 107～108. 5℃，2.67 kPa馏分 ,降至室温 ,得到白色终产物。

参考文献

[1] CN109705030A 一种2-氨基-3-甲基吡啶的合成新方法.