4-氟苯乙酸的理化性质和应用转化

4-氟苯乙酸，英文名为4-Fluorophenylacetic acid，常温常压下为白色固体。4-氟苯乙酸属于苯乙酸类衍生物，可以作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，4-氟苯乙酸还可用于化学实验室研发和电子材料的制备。

应用转化

4-氟苯乙酸属于苯乙酸类衍生物，可以作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。在有机合成转化中，4-氟苯乙酸中的羧基可以在缩合剂的作用下进行脱水缩合反应得到相应的酸酐产物。

图1 4-氟苯乙酸的应用转化

向4-氟苯乙酸（1.54克，10毫摩尔，1当量）在甲苯（0.3M，34毫升）中的溶液里加入N, N'-二环己基碳二亚胺（1.03克，5毫摩尔，0.5当量），在室温下搅拌该溶液15分钟。反应结束后，将悬浮液通过硅藻土过滤，然后用额外的甲苯洗涤固体并在真空中浓缩滤液，即可得到目标产物。[1]

图2 4-氟苯乙酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入4-氟苯乙酸（277.45毫克，1.8毫摩尔）、4-（二甲基氨基）-吡啶（439. 8毫克，3.6毫摩尔，2当量）和1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（765.2毫克，2.16毫摩尔，1.2当量），最后加入乙腈作为反应溶剂，密封容器并超声处理5分钟。然后往其中加入马来酸二甲酯（1当量），在室温下搅拌该混合物。用盐酸（1M，1mL）淬灭反应混合物，再用CDCl3（1mL）萃取反应混合物，分离出有机层并用无水硫酸钠干燥，浓缩有机层所得的残余物用硅胶柱色谱法纯化粗混合物即可得到目标产物分子。[2]

储存方法

4-氟苯乙酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，4-氟苯乙酸具有显著的酸性可以和碱性物质发生反应，因此4-氟苯乙酸需要避开碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Yuan, Yu-Chao et al Organic Chemistry Frontiers, 8(17), 4693-4699; 2021

[2] Madani, Amiera et al ChemRxiv, 1-5; 2022