4-氯-3-硝基吡啶的理化性质和应用转化

4-氯-3-硝基吡啶，英文名为4-Chloro-3-nitropyridine，常温常压下为白色或者黄白色结晶固体。4-氯-3-硝基吡啶属于吡啶类药物分子，具有一定的碱性，4-氯-3-硝基吡啶还可以作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化。

溶解性

4-氯-3-硝基吡啶能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性较差，并且4-氯-3-硝基吡啶不溶于水。

应用转化

图1 4-氯-3-硝基吡啶的应用转化

在-78℃下，将氨水（74.0毫升，3420毫摩尔）加入到THF（170毫升）中，然后向反应混合物中加入叔丁氧钾（24.0克），再将反应混合物加热至35℃，在0℃下向4-氯-3-硝基吡啶（13.6克）的THF（200毫升）溶液里慢慢地滴加过氧化氢叔丁酯（5.5M在癸烷中，16.3毫升，89.7毫摩尔）。在35℃下搅拌该混合物1.5小时，然后加入NH4Cl的饱和水溶液（50毫升），将反应混合物在16小时内恢复至室温，在真空中浓缩反应混合物，过滤棕色沉淀，用冷水清洗棕色沉淀物，留下固体，在真空下干燥该固体16小时即可得到产物。[1]

图2 4-氯-3-硝基吡啶的应用转化

向4-氯-3-硝基吡啶（2克，12.6毫摩尔）在二氯甲烷（15毫升）中的悬浮液中谨慎地加入甲基胺（25%水溶液，10毫升，63毫摩尔），然后将反应混合物加热至40℃，所得的反应混合物搅拌1小时后，将混合物倒入水中（20毫升），通过过滤收集沉淀物并在真空中干燥，得到产物。[2]

储存方法

4-氯-3-硝基吡啶化学性质较为稳定，但是其分子结构含有碱性的吡啶基团和酸性的挥发物质结合成盐，因此4-氯-3-硝基吡啶需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Plowright, Alleyn T. et al MedChemComm, 4(1), 151-158; 2013

[2] Wang, Bing and Chu, Daniel PCT Int. Appl., 2011130661, 20 Oct 2011