3,5-二氟苯酚的合成与应用转化

3,5-二氟苯酚，英文名为3,5-Difluorophenol，常温常压下为灰白色结晶固体。3,5-二氟苯酚可作为有机合成，医药化学中间体，可用于药物分子和农药分子的修饰和衍生化。此外，3,5-二氟苯酚还可以用于液晶材料、抗霉菌剂等的合成，还用于合成染料、塑料及橡胶添加剂。

溶解性

3,5-二氟苯酚能溶解于常见的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜以及乙酸乙酯等，在低极性的醚类溶剂例如乙醚中也有一定的溶解性，在水中的溶解性差。

合成方法

图1 3,5-二氟苯酚的合成路线

向搅拌着的硼酸化合物（23.0克，146毫摩尔）在乙醚（150毫升）中的溶液里慢慢地滴加过氧化氢（30%，50毫升），然后将反应物在回流状态下加热反应1小时，反应结束后将其冷却至室温。然后将粗反应体系用乙醚进行萃取（2 x 100毫升），再用10%硫酸亚铁铵水溶液（4 x 50毫升）和水（100毫升）洗涤有机层，分离出有机层并干燥（MgSO4），将有机层在减压下除去溶剂，最后对所得的残余物进行减压蒸馏即可得到目标产物分子。[1]

应用转化

图2 3,5-二氟苯酚的应用转化

将3,5-二氟苯酚（2.6克，20毫摩尔）、三乙胺（3当量）和1,4-二氧六环（50毫升）加入到一个带有搅拌棒的100毫升圆底烧瓶中，然后用一个橡胶隔膜盖住烧瓶。在室温下，通过一个硫酰氟气球对反应混合物缓慢鼓泡，将硫酰氟气体引入到搅拌的反应混合物中。在室温下将所得溶液搅拌24小时，用氮气吹扫反应混合物30分钟，以除去大部分残留的硫酰氟，向该混合物中加入水，用浓盐酸酸化该混合物，用二氯甲烷萃取该混合物。收集有机层，有机层在Na2SO4上干燥，过滤该混合物，所得的滤液在减压下浓缩，最后通过硅胶柱色谱法，以己烷/乙酸乙酯为洗脱剂，分离纯化残余物即可得到目标产品。[2]

储存条件

3,5-二氟苯酚化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是具有一定的酸性能和有机碱成盐。因此，3,5-二氟苯酚需要避开碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Matharu, A. S. et al Liquid Crystals, 34(4), 489-506; 2007

[2] Ma, Cong et al Organic Letters, 21(7), 2464-2467; 2019