6-甲基烟酸甲酯的理化性质和应用转化

6-甲基烟酸甲酯，英文名为Methyl 6-methylnicotinate，常温常压下为无色或者浅黄色液体。6-甲基烟酸甲酯属于吡啶类衍生物，具有一定的碱性，可作为有机合成和生物化学中间体，可应用于生物活性分子，农药分子以及杀菌剂的制备。

溶解性

6-甲基烟酸甲酯在有机溶剂二氯甲烷，二氯乙烷以及氯仿，溶解性好，但是在乙酸乙酯以及甲醇中溶解性一般，且不溶于水。

生物活性

6-甲基烟酸甲酯可用于生物激素酶或者抑制剂的合成，例如合成治疗中枢神经系统疾病的d-氨基酸氧化酶抑制剂。

应用转化

6-甲基烟酸甲酯可作为有机合成和生物化学中间体，可应用于生物活性分子，农药分子以及杀菌剂的制备。在有机合成转化中，6-甲基烟酸甲酯中的酯基可以在四氢铝锂的还原作用下变成羟基，也可以在碱性条件下水解变成相应的酸。

图1 6-甲基烟酸甲酯的应用转化

将6-甲基烟酸甲酯( 0.5 mmol )加入到NaOtBu( 1.25 mmol , 2.5 equiv)在四氢呋喃( 2.5 m L )中的搅拌溶液中，所得的混合物室温下搅拌24 h。反应混合物用水淬灭，用乙醚( 2 × 10m L)萃取，用5 % HCl溶液处理水溶液，然后用乙醚( 2 × 10 m L)萃取。合并的有机萃取液用Na2SO4干燥，减压浓缩即可得到酯基水解的产物酸。[1]

图2 6-甲基烟酸甲酯的应用转化

将6-甲基烟酸甲酯( 200 g , 1.32 mol)在四氢呋喃( 1 L )中的溶液滴加到LiAlH4( 80.0 g , 2.11 mol)在无水四氢呋喃( 1 L )中的溶液中，所得的混合物在0 °C下搅拌3 h，用饱和Na2SO4 150 mL, 0.43 mol)水溶液在0°C下淬灭反应混合物，然后将反应混合物过滤，用乙酸乙酯洗涤固体，分离滤液有机层，有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂，最后除去滤液中的溶剂即可得到还原的产物醇。[2]

储存条件

6-甲基烟酸甲酯化学性质较为稳定，但是由于分子结构中含有吡啶单元，可以和酸性物质成盐。因此，6-甲基烟酸甲酯需要避开酸性物质，密封保存在室温环境中。

参考文献

[1] Yang, Hye Sung et al Organic Chemistry Frontiers, 8(1), 53-60; 2021

[2] Goel, Om P. and Dembinski, Roman Organic Preparations and Procedures International, 47(3), 220-226; 2015