5-氯代戊酰氯的性质和应用转化

5-氯代戊酰氯，英文名为5-Chlorovaleryl chloride，常温常压下为无色透明液体。5-氯代戊酰氯属于酰氯类化合物，可作为有机合成反应和医药化学中间体，用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化，例如可用于吡唑类除草剂关键中间体的合成制备。

应用转化

图1 5-氯代戊酰氯的应用转化

将吡啶( 3.16 m L , 40 mmol)的乙醚溶液冷却至- 10℃，然后向反应液中滴加30 %过氧化氢( 0.63 m L , 5.5 mmol)，将混合物迅速搅拌至两相体系分散良好，向混合物中滴加5-氯代戊酰氯( 10 mmol )并保持温度在-5-10 °C之间。所得反应混合物在0℃下搅拌2 h，用冰冷的10%硫酸溶液小心中和混合物，向反应液中加入乙醚( 20 mL )，分离有机层(整个操作过程中温度不得高于0℃)，用戊烷进一步萃取水层，将乙醚和戊烷萃取物合并，用冷冻的10 %硫酸、10 %碳酸钠水溶液洗涤，最后用水洗涤。无水硫酸钠干燥溶液，将混合物在旋转蒸发仪上浓缩，通过柱色谱(正己烷/乙酸乙酯= 20 / 1 ~ 15 / 1)对残留物进行纯化即可得到目标产物。[1]

图2 5-氯代戊酰氯的应用转化

将氯化铝( 2.4 mmol )加入到5-氯代戊酰氯( 2.0 mmol )和烯丙基氯( 4.0 mmol )的二氯甲烷( 4 m L )的混合溶液中，分次搅拌10 min，所得的反应混合物在0℃下搅拌反应2 h，然后转移到室温搅拌1 h。将混合物倒入碎冰上，分离有机层。用Na2S04干燥，过滤，往反应体系中加入三乙胺( 4 mL )，所得的反应混合物回流反应2 h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物经硅胶柱色谱( PE / EtOAc = 50 / 1)纯化得到产物。[2]

溶解性

5-氯代戊酰氯在有机溶剂无水二氯甲烷，氯仿，乙酸乙酯中溶解性较好，遇水会进行水解反应变成相应的羧酸而发生变质。

储存条件

5-氯代戊酰氯化学性质较为活泼，对水敏感，需要密封保存在室温且干燥的环境中。

危害性

5-氯代戊酰氯属于属于含卤酰氯类化合物，对皮肤有很强的刺激作用。此外，酰氯遇见空气会释放出盐酸酸雾，盐酸酸雾吸入人体后，对咽喉有较强的刺激作用，因此使用时应该尽量避免皮肤接触，戴好防护口罩。

参考文献

[1] Andersen, Claire et al Organic Letters, 21(7), 2285-2289; 2019

[2] Liu, Qiang-Qiang et al Tetrahedron, 77, 131765; 2021