2-己基-1-癸醇的制备以及作用

简介

2-己基-1-癸醇是不可多得的生物质资源，广泛存在于植物精油中。此外，2-己基-1-癸醇也可以通过简单的化学改性后获得。2-己基-1-癸醇因其独特的结构特性以及良好的生物活性而被广泛应用于多个领域[1]。

图1 2-己基-1-癸醇的结构式。

制备

图2 2-己基-1-癸醇的合成路线[2]。

在KOH和30wt%负载CuONiO的催化剂的催化下，该催化剂通过共沉淀[30]结合CaCO3作为载体制备。催化剂中CuO/NiO的摩尔比为2:1。反应在240℃搅拌下进行1小时，KOH和CuO-NiO负载催化剂的添加量分别为3重量%和1重量‰的正辛醇。在整个过程中向反应系统中注入0.3L/min的氮气，以防止产生副产物（主要包括羧酸）。然后通过过滤和真空蒸馏纯化反应产物，得到精制的2-己基-1-癸醇。合成路线如图2所示。

图3 2-己基-1-癸醇的合成路线[3]。

将2-己基-1-癸醇（51.3 g）在60℃下真空干燥1小时。随后在50°C下，在5小时内将该干燥的醇缓慢加入IPDI（47.1 g）和DBTDL（22 mg）的搅拌混合物中。加入所有醇后，将混合物再搅拌一小时，然后加入6-甲基异胞嘧啶（31.8 g）和碳酸丙烯酯（40 mL，无水）。将反应混合物加热至140℃，在氩气气氛下搅拌几乎2小时。此后，将反应混合物冷却并用庚烷（200mL）稀释，然后用硅藻土过滤。滤液用甲醇洗涤，然后真空除去溶剂，得到2-己基-1-癸醇。1H核磁共振（400 MHz，CDCl3）：δ13.1（1H）、11.9（1H）、10.2（1H）。合成路线如图3所示。

作用

2-己基-1-癸醇可用作调配紫丁香型香精的主剂。由于其耐碱性强，可被用作皂用香精。2-己基-1-癸醇乙酸酯衍生物具有香橼和熏衣草香气，常被用作配制香精的原料。此外，2-己基-1-癸醇还可应用于医药、农药、仪表和电讯工业等领域中[4-5]。同时，2-己基-1-癸醇也是玻璃器皿上色彩的优良溶剂。

在染料方面的应用。2-己基-1-癸醇在工业上是以松节油为原料制得，是一种不饱和的环醇，骨架上含有一个羟基和一个碳碳双键(C=C)。2-己基-1-癸醇是一种高辛烷燃料，它的热值与汽油相似。作为燃料使用时，比乙醇更干净、放出的热量更多，是一种非常有前景的天然燃料[6]。研究人员通过研究发现2-己基-1-癸醇还可作为一种新型的辛烷助推器，可用于延长汽油的爆震极限。

在农药方面的应用。2-己基-1-癸醇是一种用途很广的精油之一，具有抗氧化、抑菌、除草等多种生物活性。2-己基-1-癸醇也具有除草活性。实验人员通过培养皿种子萌发法、盆栽试验法等方法考察了2-己基-1-癸醇的除草活性，研究结果表明2-己基-1-癸醇对反枝苋具有良好的除草活性[7]。当每个培养皿中2-己基-1-癸醇用量为 7.5 μL时，反枝苋的生长被完全抑制。此外，该研究还进一步发现2-己基-1-癸醇的浓度与除草效果呈正相关性。当浓度为值时，2-己基-1-癸醇对反枝苋的抑制效果[8]。

毒性

2-己基-1-癸醇胚胎和成鱼两种不同生长阶段的斑马鱼急性毒性 96 h半数致死浓度均大于 100 mg/L，为低毒性。2-己基-1-癸醇会使胚胎体内活性氧簇含量显著降低，但会使成鱼体内 ROS 含量显著升高；2-己基-1-癸醇会抑制胚胎体内超氧化物歧化酶和过氧化氢酶活性，诱导谷胱甘肽过氧化物酶活性，且当浓度大于2 μg/L 时，胚胎体内CAT 和 GSH-Px 酶活性不随浓度的升高而发生变化[9]。

参考文献

[1] Y. Wang, H. Qin, M. Wang, Y. Li, D. Sun, J. Yang, Research of synthesis and properties of benzthiadiazole-based non-covalent conformational locking small molecule, Gongneng Cailiao 52(4) (2021) 04208-04213.

[2] T. Nishigawa, K. Oda, K. Oshima, Elastic fiber treatment agents and elastic fibers, Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha, Japan . 2022, p. 28pp.; Chemical Indexing Equivalent to 176:404384 (JP).

[3] X. Peng, L. Li, L. Ji, D. Shi, L. Zhang, F. Song, Y. Zhang, T. Xu, H. Lu, S. Xie, X. Song, N. Chen, Co-extraction system and method for separating boron from old brine of magnesium-containing salt lake, Qinghai Institute of Salt Lakes, Chinese Academy of Sciences, Peop. Rep. China . 2022, p. 9pp.

[4] Y. Suzuki, T. Nishikawa, K. Oda, Treatment agent capable of improving smoothness and adhesion of elastic fiber, Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha, Japan . 2022, p. 15pp.

[5] K. Oshima, T. Nishikawa, Treatment agent capable of improving smoothness, adhesion, and unwindability of elastic fibers, Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha, Japan . 2022, p. 14pp.

[6] M. Li, B. Fang, Q. Zhang, Volatile composite cutting fluid for aluminum foil and copper foil and preparation method thereof, Xi'an Jiaotong University, Peop. Rep. China; Suzhou Maokai Electronic Materials Co., Ltd. . 2022, p. 7pp.

[7] X. Ma, J. Ge, Q. Wang, H. Zhao, Y. Sun, Y. Gao, G. Shen, W. Yu, EAG and olfactory behavioral responses of Anoplophora glabripennis (Coleoptera: Cerambycidae) to volatiles of Acer saccharum, Nanjing Linye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 45(1) (2021) 123-130.

[8] P.M. Mathias, M. Schiller, Analysis of Vapor Pressures Using Family Variations: A Case Study of Hexadecanol Isomers, Ind. Eng. Chem. Res. 61(33) (2022) 12239-12248.

[9] M. Kaneko, R. Tsuda, K. Takagi, Flux made of alpha-terpineol and 2-hexyl-1-decanol and solder paste, Senju Metal Industry Co., Ltd., Japan . 2022, p. 41pp.