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2-二吡啶基酮的合成与应用

发布日期:2022/11/28 15:24:09

2-二吡啶基酮,英文名为2-Pyridyl ketone,常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末。 2-二吡啶基酮属于吡啶类衍生物,可用作有机合成与医药化学的中间体,可用于农药分子,有机催化反应中的含氮配体的合成。

合成方法

图1 2-二吡啶基酮的合成路线

在搅拌的情况下,于-78 °C下,将正丁基锂( 5.3 mL 1.2 M)的正己烷溶液慢慢地(6.33 mmol)滴加到溶解于四氢呋喃( THF 10 m L)中2 -溴吡啶( 6.33 mmol )中,得到的反应混合物在-78 °C搅拌1小时后,再加入氯甲酸乙酯( 0.3 m L , 2.85 mmol)。然后将反应混合物升至室温,再将反应混合物在室温下搅拌反应12小时,反应结束往反应体系中加入5 m L水淬灭反应,然后用二氯甲烷( 3 × 10 m L)萃取水层并用NaHCO3 ( 15 mL饱和水溶液)和盐水( 10 m L )洗涤合并的有机物,然后将有机层用MgSO4干燥,对溶液进行过滤,将滤液减压浓缩。残余物经柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-二吡啶基酮的合成路线

在氮气气氛且于室温下将吡啶甲酸( 500 mg , 4.061 mmol , 1.0 equiv)和无水四氢呋喃( 25.0 m L , 308 mmol)加入到反应容器中,在冰浴中冷却反应。往反应体系中慢慢地加入异丙基溴化镁( 2.9 M, 1.5 mL),在滴加的过程中尽量保持反应温度在20度以下,然后再向反应混合物中加入2-碘吡啶( 0.61 m L , 5.686 mmol , 1.4 equiv),再加入异丙基氯化镁-氯化锂配合物( THF 1.3 M , 5.3 m L),得到的混合物在这个温度下搅拌反应2h。反应结束后用二氯甲烷萃取水层三次,然后将有机层合并,在用无水MgSO4干燥,过滤除去干燥剂且将滤液减压浓缩,得到的残余物经柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

用途

2-二吡啶基酮主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于农药分子和催化反应中含氮配体的合成。在有机合成转化中,2-二吡啶基酮中的羰基基团可以在还原的条件下转变为羟基基团,也可以和羟胺反应生成相应的肟类产物。

参考文献 

[1] Gass, Ian A. et al Inorganic Chemistry, 50(7), 3052-3064; 2011

[2] Demkiw, Krystyna et al Journal of Organic Chemistry, 81(8), 3447-3456; 2016

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