2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯的合成及其应用

简介

食品加工经常碰到油和水很难混溶,往往油层与水层互相分离的难题。通过加入2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯,利用其分子中既存在亲水基团,又存在亲油基团,亲水基团能吸引水层,亲油基团能包围油层,同时在水相和油相发生作用,显著降低水/油界面张力,水相和油相在此乳化作用下形成水乳交融状态,从而可避免食品、饮料的油水分离、分层、沉淀现象,防止食品变质,提高产品质量,延长货架寿命,增加经济效益[1-3]。因此，2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯在多种食品中有着及其广泛的用途，比如作为蛋糕的乳化剂，冰淇淋的稳定剂等等。

图1 2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯的结构式。

合成

图2 2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯的合成路线[4-5]。

方法一：向螺旋盖小瓶（20mL）中加入（2-氰基苯基）硼酸（735mg，5mmol）、丙酮-1,3-二醇（456mg，6mmol）在20mL干甲苯中的溶液。将混合物在110℃下搅拌2小时。用CH2Cl2稀释粗反应混合物，快速流过闪蒸柱，真空浓缩，得到标题化合物2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯。合成路线如图2所示。

方法二：在2L圆底烧瓶中搅拌下，将合成的2-（1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯甲腈49.0 g（334 mmol）2-氰基苯硼酸和25.9 g（340 mmol）1,3-丙二醇溶解在1 L CH2Cl2中20 h。然后将溶液倒入带抽吸的过滤器上，以除去粘性固体。然后用无水MgSO4干燥滤液以除去残余水，过滤并蒸发溶剂以得到浅色油。然后将油溶解在CH2Cl2中，并使用CH2Cl2作为洗脱剂在硅胶塞上纯化。将产物馏分蒸发下来，得到澄清油状产物2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯（35.7g，57.2%产率）。合成路线如图2所示。

应用

豆制品生产过程中,泡沫的产生影响产品的产量、质量,妨碍生产操作。因此,消泡是豆制品加工业的一亇重要问题。使用2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯与其它添加剂的复配物,能大大降低表面张力,破坏大豆蛋白泡沫的双分子定向膜结构的平衡,不仅可以有效地消除泡沫,有利于豆渣分离,防止溢锅,而且能提高豆腐产率,改善豆腐品质,使加工的豆腐保水性好、富有弹性、质地细腻、不易破碎、口味好[6-7]。最终达到降低成本,提高产品质量和生产效率,改善卫生条件。

此外，2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯还具有α-晶型倾向的特性,由它与其它乳化剂混合制成稳定和高效的膏状搅打起泡剂。在制作蛋糕中,搅打起泡剂有效地帮助蛋白打搅起泡,明显缩短制作时间[8]。即使面糊调制完了和烘烤之间的间隔时间较长,也不会降低蛋糕质量。使用搅打起泡剂能使配料包括油脂在蛋糕面糊中分散得更好,细微分散的油脂粒子包含更多和更小的空气泡,乳化剂通过定向排列在空气/液体和空气/油脂界面上,使气泡的机械强度和弹性提高,更大扩张而不破裂,从而制出组织结构细腻、均匀,体积明显增大的蛋糕[9]。

除过豆制品和蛋糕外，2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯在冰淇淋的制作过程中也扮演了重要的角色。冰淇淋是以饮用水、牛奶、奶粉(或植物油脂)、食糖等为主要原料、加入适量食品添加剂,经混合、灭菌、均质、老化、凝冻、硬化等工艺制成体积膨胀的冷冻饮品。冰淇淋是一、极为复杂的三维体系,既是液/气两相混合的泡沫体系,又可看成是水包油乳状液,添加乳化剂多选用亲水性乳化剂[10-11]。因此，添加亲油性的α-晶型倾向乳化剂2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇环酯,能促进脂肪粒子的附聚与凝聚,更好形成三维网络结构作为冰淇淋骨架,使气泡保持稳定,形成保型性和保藏稳定性以及口融性均好的组织。

参考文献

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