2,4,6-三氟苄胺的合成与应用

2,4,6-三氟苄胺，英文名为1-(2,4,6-Trifluorophenyl)methylamine，常温常压下为液体。2,4,6-三氟苄胺，属于苄胺类衍生物，不溶于水，可用作有机合成与医药化学原料药的中间体，可用于实验室化学科学研究和农药分子的合成。

合成方法

图1 2,4,6-三氟苄胺的合成路线

往反应器中加入2,4,6-三氟苯腈，镍催化剂和溶剂乙醇，然后再加入氨水溶液，反应物全部加完之后，将反应器密封好，转移反应器到高压反应釜中，然后对反应釜加氢气，使得氢气的压力为1 Mpa。将该高压反应釜加热到75度，然后在这个温度下搅拌反应12个小时，反应结束后，将反应釜冷却至室温，然后小心地排除反应体系中的压力（高温或者高压下打开反应器有较大的安全隐患）。将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取，分离出有机层。水层再用乙酸乙酯萃取三次，合并所有的有机层，并将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂硫酸镁之后后将滤液浓缩，然后通过硅胶柱层析法分离纯化残余物即可得到目标产物分子2,4,6-三氟苄胺。[1]

用途

2,4,6-三氟苄胺主要用作有机合成与医药化学中间体，在制药行业中常用作原料药的合成中间体。在有机合成转化中，2,4,6-三氟苄胺中的4号位氟原子受苯环上的另外两个氟原子强吸电子影响容易在亲核试剂的进攻下离去，得到相应的脱氟官能团化的衍生物。此外，苯环上的氨基基团可以在大位阻的强碱例如双三甲基硅基胺基锂的作用下拔除氨基上的一个氢原子得到相应的氮负离子，该氮负离子具有很强的亲核性，可以进攻反应体系中的另一分子的2,4,6-三氟苄胺的四号位的氟原子，得到两分子偶联的产物。[2]

参考文献

[1] Singh, Amardeep et al Indian Pat. Appl., 201911003239, 28 Aug 2020

[2] Ding, Shaoke et al Faming Zhuanli Shenqing, 110229174, 13 Sep 2019