4-氨基-3-碘吡啶的合成与应用

4-氨基-3-碘吡啶，英文名为3-Iodo-4-aminopyridine，常温常压下是固体，不溶于水，可溶于甲醇。4-氨基-3-碘吡啶属于吡啶类衍生物，可用于合成农药分子和生物活性分子。

合成方法

图1 4-氨基-3-碘吡啶的合成路线

方法一

向4-氨基吡啶（18.8毫克，0.2毫摩尔）、碘（27.9毫克，0.11毫摩尔）和4-碘苯磺酸钾（19.5毫克，0.055毫摩尔）在乙腈（0.5毫升）中的混合物里慢慢地添加H2SO4水溶液（5%，0.5毫升），并将得到的反应混合物在65度下搅拌反应12小时，反应体系通过TLC点板和GC-MS监测反应进度，反应结束后向反应混合物中加入5%的Na2SO3水溶液（0.5mL）和水（5mL），然后摇动反应混合物5分钟，然后过滤沉淀物并用水清洗，干燥沉淀物即可得到目标产物分子4-氨基-3-碘吡啶。[1]

方法二

将碘化钾（19.48克）和碘（18.37克）在水（77毫升）中的溶液慢慢地通过恒压滴液漏斗滴加到4-氨基吡啶（9.21克）和碳酸钠（6.12克，57.7毫摩尔）的水溶液中（35毫升），在回流状态下将混合物搅拌2小时，反应结束后将混合物冷却至室温，再用乙酸乙酯萃取该混合物，分别用饱和硫代硫酸钠溶液（3倍）和盐水洗涤合并的有机层，然后将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤有机层除去硫酸镁固体，并将滤液浓缩即可得到目标产物4-氨基-3-碘吡啶。[2]

用途

4-氨基-3-碘吡啶主要用作有机合成和医药化学的中间体，可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中，4-氨基-3-碘吡啶中的碘单元可以在金属钯的催化作用下进行相应的Suzuki偶联反应在吡啶的3号位连接上一个芳基或者也可以通过Sonogashira反应和端炔进行偶联。

参考文献

[1] Yusubov, Mekhman S. et al European Journal of Organic Chemistry, 2012(30), 5935-5942; 2012

[2] Choi-Sledeski, Yong Mi et al Journal of Medicinal Chemistry, 46(5), 681-684; 2003