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4-氨基-3-碘吡啶的合成与应用

发布日期:2022/11/21 15:05:22

4-氨基-3-碘吡啶,英文名为3-Iodo-4-aminopyridine,常温常压下是固体,不溶于水,可溶于甲醇。4-氨基-3-碘吡啶属于吡啶类衍生物,可用于合成农药分子和生物活性分子。

合成方法

图1 4-氨基-3-碘吡啶的合成路线

方法一

向4-氨基吡啶(18.8毫克,0.2毫摩尔)、碘(27.9毫克,0.11毫摩尔)和4-碘苯磺酸钾(19.5毫克,0.055毫摩尔)在乙腈(0.5毫升)中的混合物里慢慢地添加H2SO4水溶液(5%,0.5毫升),并将得到的反应混合物在65度下搅拌反应12小时,反应体系通过TLC点板和GC-MS监测反应进度,反应结束后向反应混合物中加入5%的Na2SO3水溶液(0.5mL)和水(5mL),然后摇动反应混合物5分钟,然后过滤沉淀物并用水清洗,干燥沉淀物即可得到目标产物分子4-氨基-3-碘吡啶。[1]

方法二

将碘化钾(19.48克)和碘(18.37克)在水(77毫升)中的溶液慢慢地通过恒压滴液漏斗滴加到4-氨基吡啶(9.21克)和碳酸钠(6.12克,57.7毫摩尔)的水溶液中(35毫升),在回流状态下将混合物搅拌2小时,反应结束后将混合物冷却至室温,再用乙酸乙酯萃取该混合物,分别用饱和硫代硫酸钠溶液(3倍)和盐水洗涤合并的有机层,然后将有机层用无水硫酸镁干燥,过滤有机层除去硫酸镁固体,并将滤液浓缩即可得到目标产物4-氨基-3-碘吡啶。[2]

用途

4-氨基-3-碘吡啶主要用作有机合成和医药化学的中间体,可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中,4-氨基-3-碘吡啶中的碘单元可以在金属钯的催化作用下进行相应的Suzuki偶联反应在吡啶的3号位连接上一个芳基或者也可以通过Sonogashira反应和端炔进行偶联。

参考文献

[1] Yusubov, Mekhman S. et al European Journal of Organic Chemistry, 2012(30), 5935-5942; 2012

[2] Choi-Sledeski, Yong Mi et al Journal of Medicinal Chemistry, 46(5), 681-684; 2003

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