环丙酰胺的合成与应用

环丙酰胺，英文名为Cyclopropanecarboxamide，常温常压下是淡棕色结晶粉末，不溶于水。环丙酰胺是有机合成和医药化学中间体，可用于实验室研发和制药行业的原料药制备。

合成方法

图1 环丙酰胺的合成路线

方法一

在空气环境下，将反应物环丙腈（1.0mmol）和水合氢氧化铯（0.017g，0.1mmol，10mol%）在氨水（0.5mL）中的混合物密封在Schlenk管中，将得到的混合物在100度下加热搅拌反应3小时，反应结束后，用乙酸乙酯对反应体系进行萃取，得到的有机层浓缩，然后通过硅胶柱，以乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂纯化残余物即可得到所需产品。[1]

方法二

将环丙腈（5毫摩尔）、正己烷（10毫升）和MnO2/SiO2（9克，7.5毫摩尔MnO2）依次加入到50毫升圆底烧瓶中，在回流温度下用磁力轻轻搅拌反应混合物5小时，反应结束后，过滤该混合物，用MeOH（100mL）连续提取固体残余物，如有必要，对MeOH溶液进行脱色（活性炭炭），然后将MeOH溶液在真空下蒸发至干，将产品从95%的EtOH中重结晶即可得到目标产物。[2]

图2 环丙酰胺的合成路线

在一个三颈瓶中加入32克碳酰胺和43克环丙烷甲酸异丙酯，搅拌该溶液，并将溶液加热至150度，持续搅拌反应0.5小时，然后将溶液加热至195～200度，持续搅拌3.5小时。反应结束后得到淡黄色固体，该固体用95%的酒精重结晶即可得到目标产物。[3]

用途

环丙酰胺主要用作有机合成和医药化学的中间体，可用于实验室研发和制药行业的原料药制备。在有机合成转化中，环丙酰胺中的酰胺基团可以通过霍夫曼降解反应脱去一分子的羰基得到相应的一级胺产物。此外，酰胺可以在二氯亚砜的作用下脱水得到环丙腈。

参考文献

[1] Li, Yang et al Green Chemistry, 18(18), 4865-4870; 2016 

[2] Deng, Tao and Wang, Cheng-Zhang ChemCatChem, 9(7), 1349-1353; 2017

[3] Yi, Jian-ming et al Journal of Central South University of Technology (English Edition), 7(2), 81-83; 2000