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3-氯-2-硝基苯甲酸的合成与应用

发布日期:2022/11/17 8:59:33

3-氯-2-硝基苯甲酸,英文名为3-Chloro-2-nitrobenzoic acid,常温常压下为白色或者灰白色固体。3-氯-2-硝基苯甲酸属于苯甲醚类衍生物,可用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子,染料,增塑剂以及杀菌剂的合成。

合成方法

图1 3-氯-2-硝基苯甲酸的合成路线

在零度下,往干燥的反应烧瓶中加入2-氨基-3-氯苯甲酸,偏钛酸以及过硼酸钠,最后加入一定量的乙酸,得到的反应混合物在室温下搅拌反应30分钟,随后将反应体系转移到90度下继续反应1小时,反应结束后,向反应体系中加入水和乙酸乙酯对对反应混合物进行萃取,分离出有机层并将有机层用饱和食盐水洗涤,分离出有机层并将其在无水硫酸镁上干燥,过滤除去硫酸镁固体并将滤液浓缩即可获的目标产物3-氯-2-硝基苯甲酸。[1]

用途

3-氯-2-硝基苯甲酸主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于合成药物分子,染料,增塑剂以及杀菌剂。在有机合成转化中,3-氯-2-硝基苯甲酸中的羧基基团可以在二氯亚砜的作用下转变成相应的酰氯产物。此外苯环上的氯原子受邻位硝基强吸电子的影响容易在亲核试剂的进攻下离去,得到脱卤官能团化的产物。

图2 3-氯-2-硝基苯甲酸的应用转化

实验步骤:

将固体KOH ( 100.0 g , 1.79 mol)加入到3 -氯- 2 -硝基苯甲酸( 25.0 g , 124 mmol)的水溶液( 125 mL )中,将得到的红色混合物加热到120°C,使之保持在温和的回流状态下搅拌反应30小时。然后将混合物冷却至0℃,再用浓盐酸将混合液的pH值调至3,可以明显观察到反应体系的颜色变黄,并析出黄色固体。然后用乙酸乙酯萃取粗混合物三次,再用盐水(30毫升)洗涤有机层,分离出有机层并将其用Na2SO4干燥,过滤除去干燥剂并将得到的滤液浓缩,得到黄色固体。该黄色固体用乙酸乙酯重结晶即可得到3 -羟基-2-硝基苯甲酸。[2]

参考文献

[1] Meng, Qingwen et al Faming Zhuanli Shenqing, 104086429, 08 Oct 2014

[2] Li, Yang et al Dalton Transactions, 41(31), 9272-9275; 2012

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